(6R)-6-ethenyl-2-hydroxy-2H-pyran-5-one | 634196-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6R)-6-ethenyl-2-hydroxy-2H-pyran-5-one
• CAS: 634196-48-8
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: DOPQQIPMCNGZMM-ULUSZKPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-6-ethenyl-2-hydroxy-2H-pyran-5-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2R,3S)-2-ethenyl-6-(2-ethoxyethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  呋喃合成不对称合成反式聚醚结构单元的途径

  摘要：

  从可商购的糠醛开始，已经开发出一种新的手性转熔聚醚内酯7和12的途径。锐利的动力学拆分和闭环易位反应是该策略的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.076
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(2-furyl)-2-propen-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(6R)-6-ethenyl-2-hydroxy-2H-pyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃合成不对称合成反式聚醚结构单元的途径

  摘要：

  从可商购的糠醛开始，已经开发出一种新的手性转熔聚醚内酯7和12的途径。锐利的动力学拆分和闭环易位反应是该策略的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.076

文献信息

• Chloroperoxidase-Catalyzed Achmatowicz Rearrangements
  作者：Daniel Thiel、Fabian Blume、Christina Jäger、Jan Deska

  DOI：10.1002/ejoc.201800333

  日期：2018.6.7

  HUOM! TAMA MANUSKA ON TILASSA CLOSED KUNNES ARTIKKELI ON JULKAISTU JA JULKAISUVIIVE MAARITELTY KUSTANTAJAN JULKAISUPAIVASTA ALKAEN. The manuscript is "closed" until the article has been published and the embargo date can be defined.

  呼！蒂拉萨岛上的 TAMA MANUSKA 关闭了 JULKAISTU JA JULKAISUVIIVE MAARITELTY KUSTANTAJAN JULKAISUPAIVASTA ALKAEN 的 KUNNES ARTIKKELI。在文章发表并且可以确定禁运日期之前，手稿处于“关闭”状态。
• A furan route to the asymmetric synthesis of trans-fused polyether building blocks
  作者：Urlam Murali Krishna、G.S.C. Srikanth、Girish K. Trivedi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.076

  日期：2003.11

  A novel route towards chiral trans-fused polyether lactones 7 and 12 has been developed starting with commercially available furfural. Sharpless kinetic resolution and ring-closing metathesis reactions served as key steps in the strategy.

  从可商购的糠醛开始，已经开发出一种新的手性转熔聚醚内酯7和12的途径。锐利的动力学拆分和闭环易位反应是该策略的关键步骤。