3-nitro-2-pentene | 6065-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-nitro-2-pentene
• 英文别名: (Z)-3-nitro-pent-2-ene；trans-3-Nitropenten-2；3-Nitropenten-2；(Z)-3-nitropent-2-ene
• CAS: 6065-18-5；68837-74-1
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: YIBXYMGXPUOVPU-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.41°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0643 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-2-pentene 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4-ethyl-3-methoxy-5-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃与二烯的狄尔斯-阿尔德反应以及随后用氢化三丁基锡脱硝的区域选择性构建环己烯衍生物

  摘要：

  在氢化三丁基锡处理下，硝基烯烃与二烯的狄尔斯-阿尔德加合物中的硝基被氢取代，这为环己烯衍生物的区域选择性构建提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1039/c39820000033

文献信息

• Reaction of Carbanions Derived From α,β-Unsaturated Nitro Compounds With Electrophiles to Give α-Substituted Products
  作者：Noboru Ono、Isami Hamamoto、Akio Kamimura、Aritsune Kaji、Rui Tamura

  DOI：10.1055/s-1987-27907

  日期：——

  The reaction of α,β-unsaturated nitro compounds with aldehydes or electron deficient olefins, in the presence of a base provides a simple method for the preparation of α-substituted allylic nitro compounds. The initially formed allylic carbanion reacts regioselectively at the position α to the nitro group. The products formed, γ,δ-unsaturated β-nitro alcohols 2 and δ,ε-unsaturated γ-nitro ketones, esters, nitriles, and sulfones 3, can serve as useful synthetic intermediates.

  α,β-不饱和硝基化合物与醛或电子缺乏的烯烃在碱的存在下反应，提供了一种制备α-取代烯丙基硝基化合物的简单方法。最初形成的烯丙基负离子选择性地在与硝基相邻的α位置反应。所形成的产物包括γ,δ-不饱和β-硝基醇2，以及δ,ε-不饱和γ-硝基酮、酯、腈和磺酰基化合物3，这些都可以作为有用的合成中间体。
• REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED COMPOUNDS
  申请人：Oregon State University

  公开号：US20230117370A1

  公开（公告）日：2023-04-20

  Disclosed herein are embodiments of a method for making substituted compounds with specific and selectable regiochemistry. Also disclosed are compounds made by the method. The method may comprise contacting a compound having a formula I with a compound according to formula II in the presence of a Lewis acid to form a phenol compound according to formula III and/or a benzofuranone compound according to formula IV

  本文公开了一种制造具有特定和可选择区域化学性质的取代化合物的方法的实施例。还公开了用该方法制得的化合物。该方法可包括将具有式 I 的化合物 与根据式 II 的化合物接触 在路易斯酸存在下，生成根据式 III 的苯酚化合物和/或根据式 IV 的苯并呋喃酮化合物
• Cerium(III) chloride mediated Michael addition of RMgX to nitroenes: A very efficient access to complex nitroalkanes
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Letizia Sambri、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78462-0

  日期：1994.11

  Reactions of RMgX-CeCl3 complexes with nitroenes lead to functionalized nitroalkanes in very good yields.
• ONO, NOBORU;MIYAKE, HIDEYOSHI;KAJI, ARITSUNE, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 1, 33-34
  作者：ONO, NOBORU、MIYAKE, HIDEYOSHI、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective construction of cyclohexene derivatives by Diels–Alder reactions of nitro-olefins with dienes and subsequent denitration with tributyltin hydride
  作者：Noboru Ono、Hideyoshi Miyake、Aritsune Kaji

  DOI：10.1039/c39820000033

  日期：——

  The nitro-group in the Diels–Alder adducts of nitro-olefins with dienes is replaced by hydrogen on treatment with tributyltin hydride, which offers a new method for the regioselective construction of cyclohexene derivatives.

  在氢化三丁基锡处理下，硝基烯烃与二烯的狄尔斯-阿尔德加合物中的硝基被氢取代，这为环己烯衍生物的区域选择性构建提供了一种新方法。