5,5'-二甲基-2,2'-联苯二胺 | 59594-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5,5'-二甲基-2,2'-联苯二胺
• 英文名称: 2,2'-diamino-5,5'-dimethylbiphenyl
• 英文别名: 5,5'-Dimethylbiphenyl-2,2'-diamine；2-(2-amino-5-methylphenyl)-4-methylaniline
• CAS: 59594-56-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: SNWXEKNUCQUPQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-二甲基-2,2'-联苯二胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,16-dehydro-2,15-dibromohexahelicene
  参考文献：
  名称：

  [7]环烯的合成与表征

  摘要：

  通过 un [2.2] m-biphenylonaphtalinophane 合成 a partir de dibromo-2,2' 二甲基-5,5' 联苯

  DOI：

  10.1021/ja00362a025
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 在 四(三苯基膦)钯 indium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以75.6%的产率得到5,5'-二甲基-2,2'-联苯二胺
  参考文献：
  名称：

  使用钯/铟双金属系统进行芳基碘化物和溴化物的均偶联

  摘要：

  摘要 使用催化量的钯和化学计量量的铟进行芳基碘化物和溴化物的均偶联反应顺利进行，以良好或高产率得到相应的联芳基化合物。

  DOI：

  10.1081/scc-200063990

文献信息

• 一种还原偶联法制备5,5ˊ-二取代-2,2ˊ-二氨基联苯及其盐酸盐的方法
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN111574380B

  公开（公告）日：2022-09-09

  本发明公开了一种基于4‑取代硝基苯并采用还原偶联发制备5,5ˊ‑二取代‑2,2ˊ‑二氨基联苯及其盐酸盐的方法，其首先通过在有机溶剂、贵金属催化剂、强碱的存在下，用氢气进行催化氢化，由4‑取代硝基苯生成相应的1,2‑二苯肼，然后在盐酸‑铵盐混合溶液中发生重排，并依次经过调节pH、乙酸乙酯沉淀、甲苯重结晶、以及盐酸化和酸析处理，得到5,5ˊ‑二取代‑2,2ˊ‑二氨基联苯及其盐酸盐；该方法所用原料价廉易得，操作过程简单方便，催化剂可回收多次使用，反应条件温和，收率较高，具有较大的工业化前景。
• Synthesis of Dibenzo[<i>d</i>,<i>f</i>][1,3]Diazepines via Elemental Sulfur-Mediated Cyclocondensation of 2,2′-Biphenyldiamines with 2-Chloroacetic Acid Derivatives
  作者：Tatyana A. Tikhonova、Konstantin A. Lyssenko、Igor V. Zavarzin、Yulia A. Volkova

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02002

  日期：2019.12.20

  three-component reaction of 2,2'-biphenyldiamines with 2-chloroacetic acid derivatives and elemental sulfur was developed for the practical synthesis of unknown 2-carboxamide-substituted dibenzo[d,f][1,3]diazepines. This protocol is distinguished by efficiency in water and good tolerance to functional groups and can be adapted to a large-scale synthesis. The chemoselective preparation of a variety of

  开发了2,2'-联苯二胺与2-氯乙酸衍生物和元素硫的三组分反应，用于实际合成未知的2-羧酰胺取代的二苯并[d，f] [1,3]二氮杂s。该方案的特点是在水中的效率高，对官能团的耐受性强，可以适应大规模合成。使用开发的方法完成了各种2-S，N，O-取代的二苯并[d，f] [1,3]二氮杂卓的化学选择性制备。
• A highly chemoselective Boc protection of amines using sulfonic-acid-functionalized silica as an efficient heterogeneous recyclable catalyst
  作者：Biswanath Das、Katta Venkateswarlu、Maddeboina Krishnaiah、Harish Holla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.093

  日期：2006.10

  versatile method for the chemoselective Boc protection of amines has been developed by a treatment with (Boc)2O in the presence of sulfonic-acid-functionalized silica as a catalyst. The method is general for the preparation of N-Boc derivatives of aliphatic (acyclic and cyclic), aromatic, and heteroaromatic amines; primary and secondary amines; aminols, amino-esters; and sulfonamides. The catalyst works

  通过在磺酸官能化的二氧化硅作为催化剂的存在下用（Boc）2 O处理，已经开发了一种用于胺的化学选择性Boc保护的简便且通用的方法。该方法通常用于制备脂肪族（无环和环状），芳香族和杂芳香族胺的N- Boc衍生物；伯胺和仲胺；氨基，氨基酯；和磺酰胺。该催化剂在非均相条件下工作，可以循环使用。
• Site-Specific Synthesis of Carbazole Derivatives through Aryl Homocoupling and Amination
  作者：Jaeyoung Ban、Minkyung Lim、Saira Shabbir、Junghyun Baek、Hakjune Rhee

  DOI：10.1055/s-0039-1690759

  日期：2020.3

  We synthesized various carbazoles from anilines through a three-step process with good overall yields (up to 48%). This process comprises N-acetylation, copper(0)-mediated Ullmann homocoupling, and acid-mediated intramolecular amination. It permits various functional­ groups on the substrate. Scale-up of the developed three-step synthetic route to carbazoles was also demonstrated.

  我们通过三步法从苯胺合成了各种咔唑，总收率良好（高达48％）。该过程包括N-乙酰化，铜（0）介导的乌尔曼均偶联和酸介导的分子内胺化。它允许在基材上形成各种官能团。还证实了已开发的三步合成路线逐步扩大为咔唑。
• Highly Chemoselective Access to 2,2′-Diaminobiaryls via Ni-Catalyzed Protecting-Group-Free Coupling of 2-Haloanilines
  作者：Cheng-Yu Long、Shao-Fei Ni、Min-Hui Su、Xue-Qiang Wang、Weihong Tan

  DOI：10.1021/acscatal.0c03428

  日期：2020.11.20

  development of strategies to access 2,2′-diaminobiaryl derivatives via a transition-metal-catalyzed coupling reaction from protecting-group-free starting materials is a challenging task to accomplish, owing to the easy occurrence of undesired side reactions. The exploitation of Ni-catalyzed direct homocoupling of unprotected 2-haloaniline analogues to produce 2,2′-diaminobiaryls with a readily available

  由于容易发生不希望的副反应，通过过渡金属催化的无保护基起始原料的偶合反应获得2,2'-二氨基联芳基衍生物的策略的开发是一项具有挑战性的任务。已经描述了利用Ni催化的未保护的2-卤代苯胺类似物的直接均偶联以产生具有容易获得且廉价的联吡啶配体的2,2'-二氨基联芳基。该方法具有高度的化学选择性，广泛的底物范围和官能团相容性，从而突显了该方法。机理和计算研究表明，Ni（0），Ni（I），Ni（II）和Ni（III）物种可能参与催化循环。