potassium 2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-olate | 1079872-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: potassium 2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-olate
• CAS: 1079872-55-1
• 化学式: C₄H₃N₂O₃*K
• 分子量: 166.178
• InChiKey: DBBZIXLZQYMOJF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.86
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-olate 、 2,6-di-tert-butyl-4-(4-methylbenzylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  巴比妥酸根和硫代巴比妥酸根阴离子的亲电烷基化反应动力学

  摘要：

  各种巴比妥酸酯阴离子如母体巴比妥酸酯，1,3-二甲基巴比妥酸酯，2-硫代巴比妥酸酯和1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸酯与二芳基碳鎓离子和迈克尔受体的反应的二阶速率常数（k 2）在20°C下于二甲基亚砜溶液中测定。巴比妥酸根阴离子的反应性参数N和s N由log k 2相对于这些参比亲电试剂的亲电参数E的线性图得出，根据线性自由能关系log k 2（20°C）= s N（E + N）。这些亲核试剂与亚苄基丙二腈和醌甲基化物的几次反应，是可逆地形成新的C–C键的过程，随后是速率确定的质子转移。根据量子化学DFT计算，通过动力学测量没有发现亲电试剂对这些亲核试剂的烯醇氧的初始攻击的证据，这表明在所有情况下，C-攻击在动力学和热力学上均优于O-攻击。将巴比妥酸根阴离子的亲核反应性与结构相关碳负离子的亲核反应性进行了比较，例如，Meldrum酸和二甲酮阴离子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01223
• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以57.8 %的产率得到potassium 2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-olate
  参考文献：
  名称：

  结构对离子半径和反应化学计量的敏感性：所有五种碱金属 Li-Cs 的巴比妥酸盐配合物中金属配位和氢键的晶体学研究

  摘要：

  对所有五种碱金属 Li-Cs 的巴比妥酸盐络合物进行了系统研究，这些络合物由金属碳酸盐或氢氧化物在不存在其他潜在配体的水溶液中制备，改变金属离子与巴比妥酸 (BAH) 的化学计量比。通过单晶 X 射线衍射对八种聚合物配位化合物（Na、K 和 Rb 各两种，Li 和 Cs 各一种）进行了表征。它们都含有巴比妥阴离子 BA−（与金属阳离子 M+ 的比例必须为 1:1）、巴比妥酸和水的某种组合。所有有机物质和水分子通过氧原子作为末端配体或桥联配体与金属中心配位。配位数范围从 4（对于 Li 配合物）到 8（对于 Cs 配合物）。广泛的氢键在所有晶体结构中都发挥着重要作用，几乎所有晶体结构都包含成对的 N–H…O 氢键，将 BA− 和/或 BAH 组分连接成一维延伸的带状。影响每种化合物采用的结构的因素包括阳离子大小、反应化学计量以及氢键。

  DOI：

  10.3390/molecules29071495

文献信息

• Enhancing the Reactivity of an Electrophilic Barbiturate Dye by Cooperative Hydrogen Bonding
  作者：Mirko Bauer、Stefan Spange

  DOI：10.1002/ejoc.200901066

  日期：2010.1

  The supramolecular complex formation by cooperative hydrogen bonding of a highly dipolar barbiturate dye and 2,6-diacetamidopyridine is shown to have a marked effect on the reactivity of the barbiturate. The increase of both Lewis acidity and electrophilicity by hydrogen bonding is demonstrated by thermodynamic and kinetic studies using the electrophile-nucleophile recombination reaction with cyanide

  通过高度偶极巴比妥染料和 2,6-二乙酰氨基吡啶的协同氢键形成的超分子复合物对巴比妥的反应性具有显着影响。使用与氰化物的亲电试剂-亲核试剂重组反应的热力学和动力学研究证明了通过氢键增加路易斯酸度和亲电性。