4-hydroxy-3-((4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methyl)-6-methyl-2H-chromen-2-one | 86739-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-((4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methyl)-6-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6,6'-dimethyldicoumarol <3,3'-methylenebis-(4-hydroxy-6-methylcoumarin)>；3,3'-methylenebis(4-hydroxy-6-methyl-2H-chromen-2-one)；6,6'-dimethyldicoumarol；6,6'-dimethyldicoumarol [3,3'-methylenebis-(4-hydroxy-6-methylcoumarin)]；3,3'-Methylenebis(4-hydroxy-6-methyl-2H-1-benzopyran-2-one)；4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-6-methyl-2-oxochromen-3-yl)methyl]-6-methylchromen-2-one
• CAS: 86739-15-3
• 化学式: C₂₁H₁₆O₆
• 分子量: 364.354
• InChiKey: DLPTXAHVYPPGPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  297-299 °C (decomp)
• 沸点：
  629.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-((4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methyl)-6-methyl-2H-chromen-2-one 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 24.0h， 以1.1 g的产率得到2,3-dihydro-2-(2-hydroxy-5-methylbenzoyl)-8-methyl-4H-furo<3,2-c><1>benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Khan, Khaliquz-Zaman; Minhaj, Najme; Tasneen, Khalida, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 841 - 850

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基香豆素 、 N,N,N',N'-四甲基对苯二胺 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到4-hydroxy-3-((4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methyl)-6-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Electrochemically induced cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction. An efficient electrochemical method for the synthesis of dicoumarols

  摘要：

  电化学合成双香豆素是通过电化学氧化N,N,N′,N′-四甲基-1,4-苯二胺在4-羟基香豆素衍生物存在下进行的。

  DOI：

  10.1039/c4ra08181a

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Coumarin-Based Inhibitors of NAD(P)H: Quinone Oxidoreductase-1 (NQO1)
  作者：Karen A. Nolan、Jeremy R. Doncaster、Mark S. Dunstan、Katherine A. Scott、A. David Frenkel、David Siegel、David Ross、John Barnes、Colin Levy、David Leys、Roger C. Whitehead、Ian J. Stratford、Richard A. Bryce

  DOI：10.1021/jm9011609

  日期：2009.11.26

  inhibit NQO1 and computed binding affinity. We have solved the crystal structure of NQO1 complexed to a hybrid compound and find good agreement with the in silico model. For both MIA PaCa-2 pancreatic tumor cells and HCT116 colon cancer cells, dicoumarol shows the greatest toxicity of all compounds. Thus, we provide a computational, synthetic, and biological platform to generate competitive NQO1 inhibitors

  这里报道了人类 NAD(P)H 醌氧化还原酶-1 (NQO1) 的两种新型抑制剂的合成，NQO1 是一种在几种类型的肿瘤细胞中过度表达的酶。第一个系列包含取代的对称双香豆素类似物；第二个系列包含杂化化合物，其中一个 4-羟基香豆素系统被不同的芳族部分取代。在存在和不存在添加蛋白质的情况下，几种化合物显示出与双香豆素相当或改善的 NQO1 抑制作用。此外，还证明了这些药物抑制 NQO1 的能力与计算的结合亲和力之间的相关性。我们已经解决了 NQO1 与杂化化合物络合的晶体结构，并发现与计算机模拟模型。对于 MIA PaCa-2 胰腺肿瘤细胞和 HCT116 结肠癌细胞，双香豆素显示出所有化合物中最大的毒性。因此，我们提供了一个计算、合成和生物平台，以生成具有优于双香豆素的药理特性的竞争性 NQO1 抑制剂。这将允许对细胞中的 NQO1 活性进行更明确的研究，特别是其药物激活/解毒特性和调节癌蛋白稳定性的能力。
• Sengupta; Sen; Das, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 8-10, p. 717 - 719
  作者：Sengupta、Sen、Das、Karuri、Wenkert、Halls

  DOI：——

  日期：——
• SENGUPTA, PASUPATI;SEN, MANJU;KUMAR, DAS SANJIB;KARURI, PRADIP;WENKERT, E+, J. INDIAN CHEM. SOC., 66,(1989) N-10, C. 717-719
  作者：SENGUPTA, PASUPATI、SEN, MANJU、KUMAR, DAS SANJIB、KARURI, PRADIP、WENKERT, E+

  DOI：——

  日期：——
• KHAN, KHALIQUZ-ZAMAN;MINHAJ, NAJME;TASNEEN, KHALIDA;ZAMAN, ASIF;SHIENGTHO+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 4, 841-849
  作者：KHAN, KHALIQUZ-ZAMAN、MINHAJ, NAJME、TASNEEN, KHALIDA、ZAMAN, ASIF、SHIENGTHO+

  DOI：——

  日期：——
• Khan, Khaliquz-Zaman; Minhaj, Najme; Tasneen, Khalida, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 841 - 850
  作者：Khan, Khaliquz-Zaman、Minhaj, Najme、Tasneen, Khalida、Zaman, Asif、Shiengthong, Dep、et al.

  DOI：——

  日期：——