3-chloro-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carbonyl isothiocyanate | 1392234-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carbonyl isothiocyanate
• CAS: 1392234-71-7
• 化学式: C₁₀H₄Cl₂N₄OS
• 分子量: 299.14
• InChiKey: LBILWGUKXLRHJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carbonyl isothiocyanate 、 邻氨基三氟甲苯 以 乙腈 为溶剂， 生成 N'-(2-trifluoromethylphenyl)-N-[1-(3-chloro-2-pyridyl)-3-chloro-1H-pyrazole-5-carbonyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  新型N-吡啶基吡唑羰基硫脲的合成及杀虫活性

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的N-吡啶基吡唑羰基硫脲。它们的结构通过熔点，1 H NMR，IR和元素分析或HRMS表征。生物测定结果表明，这些化合物中的一些对粘实蛾和淡色库蚊具有中等的杀虫活性。在17种化合物中，5n和5p在100 mg / L的测试浓度下对Mythimna separata Walker表现出100％的杀幼虫活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100386
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-chloro-1-(3-chloropyridin-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 草酰氯 、 硫酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-chloro-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carbonyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  新型含酰基硫脲和酰基脲的邻氨基苯甲酰胺的合成及杀虫活性

  摘要：

  设计并合成了两个系列的含酰基硫脲和酰基脲接头的邻氨基苯甲酰胺，其接头的长度和柔性有所变化，可与已知的邻氨基二酰胺杀虫剂进行比较。总共合成了26种新化合物，所有化合物均通过1 H核磁共振和高分辨率质谱进行了表征。评估了它们对东方粘虫（Mythimna separata），蚊虫幼虫（Culex pipiens pallens）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性。对东方粘虫的杀幼虫活性表明，在某些结构中引入酰基硫脲可以保留其杀虫活性。15种化合物中的8种（13a – 13e，14a – 14e和15a – 15e）在10 mg / L时表现出100％的杀幼虫活性。然而，酰脲的引入降低了杀虫活性；11种化合物（17a – 17k）中只有3种在200 mg / L时表现出100％的杀幼虫活性。全细胞膜片钳技术表明，化合物13b和绿蒽醌对电压门控钙通道表现出相似的作用。钙成像

  DOI：

  10.1021/jf302446c

文献信息

• Synthesis, Insecticidal Activities, and SAR Studies of Novel Pyridylpyrazole Acid Derivatives Based on Amide Bridge Modification of Anthranilic Diamide Insecticides
  作者：Bao-Lei Wang、Hong-Wei Zhu、Yi Ma、Li-Xia Xiong、Yong-Qiang Li、Yu Zhao、Ji-Feng Zhang、You-Wei Chen、Sha Zhou、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1021/jf4012467

  日期：2013.6.12

  Anthranilic diamides are one of the most important classes of modern agricultural insecticides. To discover new structure-modified compounds with high activity, series of novel carbonyl thioureas, carbonyl ureas, oxadiazoles, carbonyl thiophosphorylureas, oxadiazole-containing amides, and thiazoline-containing amides were designed through the modification of the amide bridge based on the structure of chlorantraniliprole and were synthesized, and bioassays were carried out. The compounds were characterized and confirmed by melting point, IR, H-1 NMR, and elemental analyses or HRMS. Preliminary bioassays indicated that some compounds exhibited significant insecticidal activities against oriental armyworm, diamondback moth, beet armyworm, corn borer, and mosquito. Among them, trifluoroethoxyl-containing carbonyl thiourea 20a showed best larvicidal activity against oriental armyworm, with LC50 and LC95 values of 0.1812 and 0.7767 mg/L, respectively. Meanwhile, 20c and 20e showed 86 and 57% death rates against diamondback moth at 0.005 mg/L, and the LC50 values of the two compounds were 0.0017 and 0.0023 mg/L, respectively, which were lower than that of the control chlorantraniliprole. The relationship between structure and insecticidal activity was discussed, and the HF calculation results indicated that the carbonyl thiourea moiety plays an important role in the insecticidal activity. The present work demonstrated that the trifluoroethoxyl-containing carbonyl thioureas can be used as lead compounds for further development of novel insecticides.