potassium 1-(ethoxycarbonyl)-2-oxocyclohexan-1-ide | 75428-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: potassium 1-(ethoxycarbonyl)-2-oxocyclohexan-1-ide
• 英文别名: Kalium-Verbindung des 2-Oxo-cyclohexan-carbonsaeure-(1)-aethylesters；Potassium;2-ethoxycarbonylcyclohexen-1-olate
• CAS: 75428-95-4
• 化学式: C₉H₁₃O₃*K
• 分子量: 208.299
• InChiKey: PJYXPFCBBQKFFL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.26
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 1-(ethoxycarbonyl)-2-oxocyclohexan-1-ide 在 barium dihydroxide 、 水 、 xylene 作用下， 生成 2-phenethyl-heptanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Kon, Journal of the Chemical Society, 1933, p. 1084

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到potassium 1-(ethoxycarbonyl)-2-oxocyclohexan-1-ide
  参考文献：
  名称：

  环状β-酮酯阴离子亲核反应性的量化

  摘要：

  来自无环和环状 β-酮酯的烯醇阴离子与二苯甲基离子和醌甲基化物的反应动力学已在二甲基亚砜溶液中在 20 °C 下进行光度测定。反应遵循二阶速率定律：一阶关于亲电子试剂和一阶关于烯醇。在 18-crown-6 醚和不同浓度的 K+ 存在下进行的反应允许定量测定离子对对各种烯醇化物离子的亲核反应性的影响。源自氧代环烷羧酸酯的烯醇化物离子显示出与其无环类似物相似的反应性。源自 δ-内酯的烯醇化物离子亲核性较低，这可以通过相应酯的强制 (E) 构象来解释。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501107

文献信息

• The effect of crown ethers on the alkylation of a cyclic β-keto ester
  作者：Richard R. Whitney、David A. Jaeger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93692-0

  日期：1980.1

  The effects of crown ethers (6 and 7) on the reactions of sodium (2a) and potassium enolates (2b) of 2-ethoxycarbonylcyclohexanone (1) with isopropyl iodide in dimethylsulfoxide and dimethoxyethane have been investigated. When the addition of crown ether promoted dissociation of ion pair 2 in either of the two solvents, the total rate of reaction (kt) increased and the ratio of carbon- (3) to oxygen-alkylation

  研究了冠醚（6和7）对2-乙氧基羰基环己酮（1）的钠（2a）和烯醇钾（2b）与异丙基碘在二甲亚砜和二甲氧基乙烷中反应的影响。当冠状醚的添加促进了离子对2在两种溶剂中的任何一种中的解离时，总反应速率（k t）增大，并且碳（3）与氧烷基化的比率（4和5）产品减少。结果与离子对和更多解离的物种都参与烷基化以及对后者的更高反应性相一致。
• Über Steroide. 57. Mitteilung. Cyclo-bisdehydro-doisynolsäuren. Über oestrogene Carbonsäuren XIV
  作者：L. Ehmann、K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.19470300151

  日期：1947.2.1
• Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1935, p. 1319,1322
  作者：Cook et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mitter; Dutta, Journal of the Indian Chemical Society, 1948, vol. 25, p. 310
  作者：Mitter、Dutta

  DOI：——

  日期：——
• Hughes et al., Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1938, vol. 72, p. 209,216
  作者：Hughes et al.

  DOI：——

  日期：——