2-(5-phenylpent-1-yn-1-yl)oxirane | 317845-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-phenylpent-1-yn-1-yl)oxirane
• 英文别名: 2-(5-Phenylpent-1-ynyl)oxirane
• CAS: 317845-74-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: MZTZNPIGEOKBTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-phenylpent-1-yn-1-yl)oxirane 在 四(三苯基膦)钯 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (E)-5-Hydroxy-2-(3-phenyl-propyl)-pent-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of δ-lactones from 2-alkynyl epoxides and 4-alkynyl-1,3-dioxolan-2-ones by palladium catalysed carbonylation and conjugate nucleophilic addition

  摘要：

  钯催化的4-炔基-1,3-二氧烷-2-酮和炔基环氧化物的羰基化反应在温和条件下进行，生成甲基5-羟基-2,3-二烯酸酯，这些产物可以通过与二甲基铜锂的串联共轭加成-环化反应转化为γ,δ-不饱和δ-内酯，或通过与硼氢钠的立体选择性还原转化为甲基(E)-5-羟基戊-3-烯酸酯。

  DOI：

  10.1039/b006927m
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1-戊炔 在 disodium hydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(5-phenylpent-1-yn-1-yl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  炔丙基环氧丙烷的铜催化硅烷化反应：易于获得2,3-烯丙醇和立体定义的烯烃

  摘要：

  已经开发了由铜催化剂催化的炔丙基环氧化物的高效甲硅烷基化反应。在温和的反应条件下，可以通过调节反应中使用的碱和溶剂，以中等至高收率选择性地获得三和四取代的官能化烯丙醇和烯烃。这项工作为从相同的炔丙基环氧化合物原料合成多官能化的2，3-烯醇和立体定义的烯烃提供了直接有效的方法。

  DOI：

  10.1039/c7cc04588c

文献信息

• Copper-catalyzed silylation reactions of propargyl epoxides: easy access to 2,3-allenols and stereodefined alkenes
  作者：Xi-Hao Chang、Zheng-Li Liu、Yun-Cheng Luo、Chao Yang、Xiao-Wei Liu、Bing-Chao Da、Jie-Jun Li、Tanveer Ahmad、Teck-Peng Loh、Yun-He Xu

  DOI：10.1039/c7cc04588c

  日期：——

  Efficient silylation reactions of propargyl epoxides catalyzed by copper catalyst have been developed. Under mild reaction conditions, the tri- and tetrasubstituted functionalized allenols and alkenes could be selectively obtained in moderate to high yields via tuning the bases and solvents used in the reactions. This work provides straightforward and efficient approaches to the synthesis of multifunctionalized

  已经开发了由铜催化剂催化的炔丙基环氧化物的高效甲硅烷基化反应。在温和的反应条件下，可以通过调节反应中使用的碱和溶剂，以中等至高收率选择性地获得三和四取代的官能化烯丙醇和烯烃。这项工作为从相同的炔丙基环氧化合物原料合成多官能化的2，3-烯醇和立体定义的烯烃提供了直接有效的方法。
• Synthesis of δ-lactones from 2-alkynyl epoxides and 4-alkynyl-1,3-dioxolan-2-ones by palladium catalysed carbonylation and conjugate nucleophilic addition
  作者：Julian G. Knight、Simon W. Ainge、Carl A. Baxter、Timothy P. Eastman、Simon J. Harwood

  DOI：10.1039/b006927m

  日期：——

  Palladium catalysed carbonylation of both 4-alkynyl-1,3-dioxolan-2-ones and alkynyl epoxides occurs under mild conditions to give methyl 5-hydroxy-2,3-dienoates which are converted to γ,δ-unsaturated δ-lactones by tandem conjugate addition–cyclisation with lithium dimethylcuprate or to methyl (E)-5-hydroxypent-3-enoates by stereoselective reduction with sodium borohydride.

  钯催化的4-炔基-1,3-二氧烷-2-酮和炔基环氧化物的羰基化反应在温和条件下进行，生成甲基5-羟基-2,3-二烯酸酯，这些产物可以通过与二甲基铜锂的串联共轭加成-环化反应转化为γ,δ-不饱和δ-内酯，或通过与硼氢钠的立体选择性还原转化为甲基(E)-5-羟基戊-3-烯酸酯。