5-phenyl-1-pentenyl-boronic acid | 214907-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-1-pentenyl-boronic acid
• 英文别名: 5-Phenylpent-1-enylboronic acid
• CAS: 214907-29-6
• 化学式: C₁₁H₁₅BO₂
• 分子量: 190.05
• InChiKey: DYPVJGGUQFQIFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-1-pentenyl-boronic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂二烯作为制备手性胺的试剂：铜催化酮对映选择性还原偶联合成 1,2-氨基叔醇

  摘要：

  我们引入了一种合成手性胺的新策略：通过对映选择性迁移插入 2-氮杂二烯至 Cu-H 生成 α-氨基烷基亲核试剂的偶联。在本报告中，我们展示了其在 2-氮杂二烯和酮的催化还原偶联中的应用，以提供具有邻位立构中心的 1,2-氨基叔醇。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12213
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-Tetramethyl-2-(5-phenylpent-1-enyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium periodate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-phenyl-1-pentenyl-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  三氟乙醛N-三氟yl与有机硼酸的偶联反应，用于合成宝石-二氟烯烃。

  摘要：

  烷基宝石-二氟烯烃的合成在有机合成中仍然是一项艰巨的任务。在这里，我们报告了通过有机硼酸与三氟乙醛N-三氟甲yl的宝石二氟烯烃化反应来解决此问题的通用有效方法。该方案操作简单，不含过渡金属，适用于广泛的有机硼酸。此外，通过进一步转化宝石-二氟乙烯基，证明了产品的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03740

文献信息

• Copper-Mediated Difunctionalization of Alkenylboronic Acids: Synthesis of ɑ-Imino Ketones
  作者：Ji-Wen Jiao、Hong-Yan Bi、Pei-Sen Zou、Zhi-Xin Wang、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.201800718

  日期：2018.9.3

  Various ɑ‐imino ketones were prepared in good yields through a copper‐mediated difunctionalization of alkenylboronic acids with benzotriazolamine in air. Mechanistic studies showed that ɑ‐imino ketones formation occurred through an initial copper‐mediated coupling reaction to form an enamine, followed by homolysis of the C−Cu bond to produce an ɑ‐radical imine, and finally radical oxidation by air. The

  通过空气中苯并三唑胺的铜介导的烯基硼酸双官能化，可以制备出高收率的各种-亚氨基酮。机理研究表明，ɑ-亚氨基酮的形成是通过最初的铜介导的偶联反应形成烯胺，然后C-Cu键均质化以生成an-自由基亚胺，最后被空气自由基氧化而形成的。im-亚氨基酮很容易通过进一步的转化而转变成各种有用的支架。
• <scp>Cobalt‐Catalyzed</scp> Enantioselec tive <scp>Ring‐Opening</scp> Reactions of Oxa‐ and Aza‐bicyclic Alkenes with Alkenylboronic Acids
  作者：Di Zhu、Yongmei Zhao、Qinglei Chong、Fanke Meng

  DOI：10.1002/cjoc.202100622

  日期：2022.1.15

  Catalytic enantioselective ring-opening of oxa- and aza-bicyclic alkenes with readily available accessible alkenylboronic acids, promoted by a chiral phosphine–Co complex, is reported. Such a process represents the unprecedented Co-catalyzed introduction of various alkenyl groups onto the oxa- and aza-bicyclic alkenes, affording a wide range of multisubstituted functionalized cyclohexenes in up to

  据报道，在手性膦-钴配合物的促进下，氧杂和氮杂双环烯烃与容易获得的烯基硼酸催化对映选择性开环。这样的过程代表了前所未有的将各种烯基引入氧杂-和氮杂-双环烯烃上，以高达 98% 的收率和 99.5:0.5 er 提供范围广泛的多取代官能化环己烯。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Arylboroxines to Borylalkenes: Asymmetric Synthesis of β-Arylalkylboranes
  作者：Keigo Sasaki、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201004980

  日期：2010.10.25

  Asymmetric conjugate addition of arylboroxines to borylalkenes proceed in the presence of a chiral bisphosphine/rhodium complex as a catalyst to give chiral β‐arylalkylboranes with high enantioselectivities (see scheme). [O]=H2O2/NaOH.

  在手性双膦/铑配合物作为催化剂的存在下，芳基硼氧烷与硼烷基烯烃的不对称共轭加成反应产生具有高对映选择性的手性β-芳基烷基硼烷（参见方案）。[O] ＝ H 2 O 2 / NaOH。