2-己炔酸,6-苯基-,(4-nitrophenyl)甲基酯 | 106344-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-己炔酸,6-苯基-,(4-nitrophenyl)甲基酯
• 英文名称: 4-nitrobenzyl-6-phenyl-2-hexynoate
• 英文别名: (4-Nitrophenyl)methyl 6-phenylhex-2-ynoate；(4-nitrophenyl)methyl 6-phenylhex-2-ynoate
• CAS: 106344-79-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: ABNXFIPVDQOZLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫酚 、 2-己炔酸,6-苯基-,(4-nitrophenyl)甲基酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-nitrobenzyl(Z)-3-phenylthio-6-phenyl-2-hexenoate 、 4-nitrobenzyl(E)-3-phenylthio-6-phenyl-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  A formal total synthesis of thienamycin from 4-propargyl-2-azetidinone.

  摘要：

  研究人员开发了一种温和、高效的方法，用于将丙炔酯转化为 β-酮酯。首先，将丙炔酯转化为 β-苯硫基-α，β-不饱和酯，然后在水性溶剂中用 N-溴乙酰胺处理，再用亚硫酸钠水溶液进行还原脱溴，从而以良好的收率得到 β-酮酯。利用这种新方法，从 4-丙炔基-2-氮杂环丁酮正式全合成了(±)-噻吩霉素。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1434
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-己炔酸,6-苯基-,(4-nitrophenyl)甲基酯
  参考文献：
  名称：

  A formal total synthesis of thienamycin from 4-propargyl-2-azetidinone.

  摘要：

  研究人员开发了一种温和、高效的方法，用于将丙炔酯转化为 β-酮酯。首先，将丙炔酯转化为 β-苯硫基-α，β-不饱和酯，然后在水性溶剂中用 N-溴乙酰胺处理，再用亚硫酸钠水溶液进行还原脱溴，从而以良好的收率得到 β-酮酯。利用这种新方法，从 4-丙炔基-2-氮杂环丁酮正式全合成了(±)-噻吩霉素。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1434

文献信息

• A formal total synthesis of thienamycin from 4-propargyl-2-azetidinone.
  作者：ATSUSHI NISHIDA、MASAKATSU SHIBASAKI、SHIRO IKEGAMI

  DOI：10.1248/cpb.34.1434

  日期：——

  A mild and efficient method for the conversion of propiolic esters to β-keto esters was developed. Initially, propiolic esters were converted to β-phenylthio-α, β-unsaturated esters, which were treated with N-bromoacetamide in an aqueous solvent followed by reductive debromination with an aqueous solution of sodium sulfite, affording β-keto esters in good yields. Using this new method, a formal total synthesis of (±)-thienamycin from 4-propargyl-2-azetidinone was accomplished.

  研究人员开发了一种温和、高效的方法，用于将丙炔酯转化为 β-酮酯。首先，将丙炔酯转化为 β-苯硫基-α，β-不饱和酯，然后在水性溶剂中用 N-溴乙酰胺处理，再用亚硫酸钠水溶液进行还原脱溴，从而以良好的收率得到 β-酮酯。利用这种新方法，从 4-丙炔基-2-氮杂环丁酮正式全合成了(±)-噻吩霉素。