(1-ethoxy-1-oxo-3-(pyridin-3-yl)propan-2-yl)phosphonic acid | 1227006-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1-ethoxy-1-oxo-3-(pyridin-3-yl)propan-2-yl)phosphonic acid
• 英文别名: C-ethyl 3-(3-pyridinyl)-2-phosphonopropionate
• CAS: 1227006-79-2
• 化学式: C₁₀H₁₄NO₅P
• 分子量: 259.199
• InChiKey: FKUAMXCADACEIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  96.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-ethoxy-1-oxo-3-(pyridin-3-yl)propan-2-yl)phosphonic acid 在 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-pyridin-3-yl-methylacrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Applying the prodrug strategy to α-phosphonocarboxylate inhibitors of Rab GGTase – synthesis and stability studies

  摘要：

  首个类似于前药的高度离子化RGGT抑制剂类似物已被获得，并评估了它们的化学和酶稳定性。

  DOI：

  10.1039/c5ob00281h
• 作为产物：
  描述：

  triethyl 3-(3-pyridinyl)-2-phosphonopropionate 在 三甲基溴硅烷 、 甲醇 作用下， 生成 (1-ethoxy-1-oxo-3-(pyridin-3-yl)propan-2-yl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  一种强效新型香叶基香叶基转移酶抑制剂2-羟基-3-咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-基-2-膦酰基丙酸的合成，手性高效液相色谱拆分和对映体活性

  摘要：

  3-（3-吡啶基）-2-羟基-2-膦酰基丙酸（3-PEHPC，1）是2-（3-吡啶基）-1-羟基亚乙基双（膦酸）（雷司膦酸，2），一种骨质疏松药物，通过抑制破骨细胞中的法呢基焦磷酸合酶（FPPS）来降低骨吸收，从而防止蛋白质异戊二烯化。1具有比2低的骨亲和力，并且弱抑制Rab geranylgeranyl转移酶（RGGT），选择性地阻止Rab GTPases的异戊二烯化。我们在这里报告2-羟基-3-咪唑并[1,2- a ]吡啶-3-基-2-膦酰基丙酸（3-IPEHPC，3），米诺膦酸4的PC类似物的合成和生物学研究。喜欢1，3选择性抑制Rab11与在J774细胞说唱1A异戊二烯化，和降低的细胞活力，但33-60×在这些测定中更有活性。通过手性HPLC（> 98％ee）拆分3后，我们发现，在单独的RGGT抑制试验中，（+）- 3 -E1比（-）- 3 -E2更有效，〜17×更有力（LED 3

  DOI：

  10.1021/jm900232u

文献信息

• The McKenna reaction – avoiding side reactions in phosphonate deprotection
  作者：Katarzyna Justyna、Joanna Małolepsza、Damian Kusy、Waldemar Maniukiewicz、Katarzyna M Błażewska

  DOI：10.3762/bjoc.16.119

  日期：——

  The McKenna reaction is a well-known and popular method for the efficient and mild synthesis of organophosphorus acids. Bromotrimethylsilane (BTMS) is the main reagent in this reaction, which transforms dialkyl phosphonate esters into bis(trimethylsilyl)esters, which are then easily converted into the target acids. However, the versatile character of the McKenna reaction is not always used to its full

  麦肯纳反应是一种有效且温和地合成有机磷酸的众所周知的流行方法。溴三甲基硅烷（BTMS）是该反应的主要试剂，它将二烷基膦酸酯转变为双（三甲基甲硅烷基）酯，然后容易地将其转化为目标酸。但是，由于形成了副产物，因此麦肯纳反应的通用性不能总是得到充分利用。在本文中，通过使用模型示例进行了证明，我们不仅分析了伴随麦肯纳反应的典型副反应，而且还发现了新的副反应。此外，我们发现一些通常推荐的预防措施并不总是能规避副反应。提出的结果和建议可能有助于膦酸的合成。