Diethyl 2-phenyladipate | 1924-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Diethyl 2-phenyladipate
• 英文别名: diethyl 2-phenylhexanedioate；α-Phenyladipinsaeure-diethylester；α-Phenyl-adipinsaeure-diaethylester；2-phenyl-adipic acid diethyl ester；2-Phenyl-adipinsaeure-diaethylester
• CAS: 1924-30-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: COLNJZVXZROKDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.1312 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2-phenyladipate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 反应 168019.0h， 生成 7-Phenyl-6,7-dihydrocyclopenta[e][1,3]oxazine-2,4(3H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  以1,3-恶嗪-2,4（3 H）-二酮为主要中间体，合成6-苄基-1-（乙氧基甲基）-5-异丙基尿嘧啶（MKC-442）的退火类似物

  摘要：

  3-苯基-2-氧代环戊烷羧酸的缩合5与2-（S-甲硫基）异脲 其次是 水解用HCl得到6,7-二氢-7-苯基环戊[ e ] [1,3]恶嗪-2,4（3H，5H）-二酮（10a）。通过反应，合成了7,8-二氢-8-苯基-6 H-环己[ e ] [1,3]恶嗪-2,4（3 H，5 H）-二酮（10b）2-苯基环己酮（9b）具有N-（氯羰基）异氰酸酯。恶嗪10a，b与氨以获得相应的尿嘧啶衍生物12A，12B这后甲硅烷基化 被烷基化 二乙氧基甲烷 使用 三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 （TMS-三氟甲磺酸）作为 催化剂 或用 氯甲基乙基醚得到退火的MKC-442类似物2，3，其被锁定在接近MKC-442之一的构象中。尽管如此，对于MKC-442的退火类似物，仅发现了针对HIV-1的中等活性。

  DOI：

  10.1039/b005282p
• 作为产物：
  描述：

  苯基氰基乙酸乙酯 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 生成 Diethyl 2-phenyladipate
  参考文献：
  名称：

  以1,3-恶嗪-2,4（3 H）-二酮为主要中间体，合成6-苄基-1-（乙氧基甲基）-5-异丙基尿嘧啶（MKC-442）的退火类似物

  摘要：

  3-苯基-2-氧代环戊烷羧酸的缩合5与2-（S-甲硫基）异脲 其次是 水解用HCl得到6,7-二氢-7-苯基环戊[ e ] [1,3]恶嗪-2,4（3H，5H）-二酮（10a）。通过反应，合成了7,8-二氢-8-苯基-6 H-环己[ e ] [1,3]恶嗪-2,4（3 H，5 H）-二酮（10b）2-苯基环己酮（9b）具有N-（氯羰基）异氰酸酯。恶嗪10a，b与氨以获得相应的尿嘧啶衍生物12A，12B这后甲硅烷基化 被烷基化 二乙氧基甲烷 使用 三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 （TMS-三氟甲磺酸）作为 催化剂 或用 氯甲基乙基醚得到退火的MKC-442类似物2，3，其被锁定在接近MKC-442之一的构象中。尽管如此，对于MKC-442的退火类似物，仅发现了针对HIV-1的中等活性。

  DOI：

  10.1039/b005282p

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of γ-Substituted Cyclic β-Ketoesters via Asymmetric Hydrogenation: Constructing Chiral Cyclic β-Hydroxyesters with Three Contiguous Stereocenters
  作者：Dan Yang、Xiong Wu、Xiao-Jie Zheng、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01689

  日期：2021.7.2

  An efficient asymmetric hydrogenation of racemic γ-substituted cyclic β-ketoesters via dynamic kinetic resolution to provide chiral cyclic β-hydroxy esters with three contiguous stereocenters is reported. Using a chiral spiro iridium catalyst (R)-5 (Ir-SpiroSAP), a series of racemic γ-aryl/alkyl substituted cyclic β-ketoesters were hydrogenated to the corresponding chiral cyclic β-hydroxy esters in

  据报道，外消旋 γ-取代的环状 β-酮酯通过动态动力学拆分有效不对称氢化，以提供具有三个连续立体中心的手性环状 β-羟基酯。使用手性螺铱催化剂 ( R ) -5 (Ir-SpiroSAP)，一系列外消旋 γ-芳基/烷基取代的环状 β-酮酯以高产率 (84-97%) 氢化成相应的手性环状 β-羟基酯) 具有良好到出色的对映选择性 (69–>99% ee)和顺式、顺式选择性（高达 >99:1）。
• 171. Attempts to prepare new aromatic systems. Part III. Cyclopent[a]indene
  作者：Wilson Baker、P. G. Jones

  DOI：10.1039/jr9510000787

  日期：——
• Winternitz et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 316,319
  作者：Winternitz et al.

  DOI：——

  日期：——