dimethyl 3H-phenanthro<9,10-c>pyrazole-3,3-dicarboxylate | 76600-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3H-phenanthro<9,10-c>pyrazole-3,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3H-dibenzo[e,g]indazole-3,3-dicarboxylate；dimethyl phenanthro[9,10-c]pyrazole-3,3-dicarboxylate
• CAS: 76600-25-4
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₄
• 分子量: 334.331
• InChiKey: ITGGXRLWYLQTSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  77.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3H-phenanthro<9,10-c>pyrazole-3,3-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到1(2)H-dibenzo[e,g]indazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thermolysis of dimethyl 3,3-(2,2'-biphenylyl)-3H-pyrazole-4,5-dicarboxylate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00322a042
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3,3-(2,2'-biphenyl)-3H-pyrazole-4,5-dicarboxylate 以1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATAKA SHUNTARO; TASHIRO MASASHI, J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 9, 1929-1931

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rearrangements of 3H-Pyrazoles—Adducts of Dimethyl Acetylenedicarboxylate with Diphenyldiazomethane and 9-Diazofluorene
  作者：V. A. Vasin、V. V. Razin、E. V. Bezrukova、Yu. A. Popkova、N. V. Somov

  DOI：10.1134/s1070428018060118

  日期：2018.6

  related 3H-pyrazoles resulting from 1,3-dipolar cycloaddition of diphenyldiazomethane and 9-diazofluorene to dimethyl acetylenedicarboxylate undergo van Alphen–Hüttel rearrangement on heating in a polar solvent (methanol, ethanol, acetic acid). In the first case, the rearrangement involves strictly regioselective 1,5-phenyl migration toward the carbon atom with the formation of relatively stable 4H-pyrazole

  与二苯重氮甲烷和9-重氮芴的1,3-偶极环加成反应生成乙酰乙二酸二甲酯的结构相关的3 H-吡唑在极性溶剂（甲醇，乙醇，乙酸）中加热时会发生范Alphen-Hüttel重排。在第一种情况下，重排涉及严格的区域选择性的1,5-苯基向碳原子的迁移，并形成相对稳定的4 H-吡唑。通过在180℃下在甲苯中加热对产物进行后重排，通过CO 2 Me基团的连续迁移，得到了1 H-吡唑-1-羧酸甲酯的混合物。在第二种情况下，芳基取代基同时迁移至氮原子并形成1 H-吡唑结构（菲啶衍生物）和碳原子，随后将不稳定的4 H-吡唑重排为与菲片段融合的3 H-吡唑。在非质子传递溶剂（苯，甲苯）中加热乙炔二羧酸二甲酯加合物（3 H-吡唑）会生成相应的脱氮产物。对于衍生自9-重氮芴的螺环3 H-吡唑而言，该方法特别容易，并且它产生环丙烯衍生物。重新布置产品的结构确定中的某些先前错误已得到纠正。