tert-butyl N-[[2,5-dioxo-1-(2-oxoethyl)cyclopentyl]methyl]-N-(methoxymethyl)carbamate | 1431854-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[[2,5-dioxo-1-(2-oxoethyl)cyclopentyl]methyl]-N-(methoxymethyl)carbamate
• CAS: 1431854-38-4
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₆
• 分子量: 313.351
• InChiKey: NOFIPTHBFUONAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴呋喃 、 tert-butyl N-[[2,5-dioxo-1-(2-oxoethyl)cyclopentyl]methyl]-N-(methoxymethyl)carbamate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到tert-butyl N-[[(3aS,6aS)-2-(3-bromofuran-2-yl)-6a-hydroxy-4-oxo-2,3,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]furan-3a-yl]methyl]-N-(methoxymethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  细菌毒素五环核的模块化合成和选择细菌毒素类似物设计。

  摘要：

  强大的电压门控钠离子通道激动剂巴曲毒素的五环类似物可通过利用呋喃环与Diels-Alder环加成反应与环应变的亲二烯体接触而通过中间呋喃获得。使用3-溴呋喃作为1，2-阴离子等效物，应用氨基甲酸酯还原性N-烷基化作用制备同型吗啉环，以及证明CsF作为产生苯并，环己和相关亲二烯体的有效试剂的研究强调了这项工作。

  DOI：

  10.1039/c2sc21723f
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((phenylsulfonyl)methyl)carbamate 在 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[[2,5-dioxo-1-(2-oxoethyl)cyclopentyl]methyl]-N-(methoxymethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  细菌毒素五环核的模块化合成和选择细菌毒素类似物设计。

  摘要：

  强大的电压门控钠离子通道激动剂巴曲毒素的五环类似物可通过利用呋喃环与Diels-Alder环加成反应与环应变的亲二烯体接触而通过中间呋喃获得。使用3-溴呋喃作为1，2-阴离子等效物，应用氨基甲酸酯还原性N-烷基化作用制备同型吗啉环，以及证明CsF作为产生苯并，环己和相关亲二烯体的有效试剂的研究强调了这项工作。

  DOI：

  10.1039/c2sc21723f

文献信息

• Batrachotoxin Analogues, Compositions, Uses, and Preparation Thereof
  申请人：Du Bois Justin

  公开号：US20140171410A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  Compounds relating to batrachotoxin are provided, in particular analogues that modulate the activity of sodium channels. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier, including vehicles that modulate transdermal permeation of the compound. The subject compounds are useful in treatments, including treatments to reduce neuronal activity or to bring about muscular relaxation. The compounds also find use in the treatment of subjects suffering from a voltage-gated sodium channel-enhanced ailment or from pain. Further methods are provided for the preparation of the batrachotoxin-related compounds.

  提供了与蝙蝠毒素相关的化合物，特别是能够调节钠通道活性的类似物。还提供了包含本发明化合物的药物组合物以及药用辅料，包括能够调节化合物经皮渗透的载体。所述化合物可用于治疗，包括用于减少神经活动或引起肌肉松弛的治疗。这些化合物还用于治疗患有电压门控钠通道增强病症或疼痛的患者。还提供了用于制备与蝙蝠毒素相关化合物的方法。
• US9090627B2
  申请人：——

  公开号：US9090627B2

  公开（公告）日：2015-07-28
• Modular synthesis of the pentacyclic core of batrachotoxin and select batrachotoxin analogue designs
  作者：A. Sloan Devlin、J. Du Bois

  DOI：10.1039/c2sc21723f

  日期：——

  Pentacyclic analogues of the potent voltage-gated sodium ion channel agonist batrachotoxin can be accessed through an intermediate furan by exploiting Diels-Alder cycloaddition reactions with ring-strained dienophiles. The use of 3-bromofuran as a 1,2-dianion equivalent, the application of carbamate reductive N-alkylation for homomorpholine ring assembly, and the demonstration of CsF as an effective

  强大的电压门控钠离子通道激动剂巴曲毒素的五环类似物可通过利用呋喃环与Diels-Alder环加成反应与环应变的亲二烯体接触而通过中间呋喃获得。使用3-溴呋喃作为1，2-阴离子等效物，应用氨基甲酸酯还原性N-烷基化作用制备同型吗啉环，以及证明CsF作为产生苯并，环己和相关亲二烯体的有效试剂的研究强调了这项工作。