N-allyl-2-(trifluoromethyl)aniline | 1247230-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-2-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: N-prop-2-enyl-2-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 1247230-80-3
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃N
• 分子量: 201.191
• InChiKey: LFUKWJPJNLWNID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2-(trifluoromethyl)aniline 、 3-butynoyl chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Complex Polycyclic Scaffolds by Metathesis Rearrangement of Himbert Arene/Allene Cycloadducts

  摘要：

  The intramolecular arene/allene cycloaddition first described 30 years ago by Himbert and Henn permits rapid access to strained polycyclic compounds. Alkene metathesis processes cleanly rearrange appropriately substituted cycloadducts into complex, functional-group-rich polycyclic lactams of potential utility for natural product synthesis and medicinal chemistry.

  DOI：

  10.1021/ol302680m
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 邻氨基三氟甲苯 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到N-allyl-2-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下苯胺的高选择性N-烯丙基化

  摘要：

  描述了一种简单快速的方法，该方法通过烯丙基溴与多种苯胺在微波辐射下的反应来制备各种单-和双-烯丙基化的苯胺。这种方法允许使用温和的条件和较短的反应时间，以提供高选择性和优异的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.044

文献信息

• Synthesis of α-Chlorolactams by Cyanoborohydride-Mediated Radical Cyclization of Trichloroacetamides
  作者：Guilhem Coussanes、Harald Jakobi、Stephen Lindell、Josep Bonjoch

  DOI：10.1002/chem.201800210

  日期：2018.6.7

  A cyanoborohydride‐promoted radical cyclization methodology has been developed to access α‐chlorolactams in a simple and efficient way using NaBH3CN and trichloroacetamides easily available from allylic and homoallylic secondary amines. This methodology allowed the synthesis of a library of α‐chlorolactams (mono‐ and bicyclic), which were tested for herbicidal activity, trans‐3‐chloro‐4‐methyl‐1‐(

  已开发出一种氰基硼氢化物促进的自由基环化方法，可使用NaBH 3 CN和三氯乙酰胺（可从烯丙基和均烯丙基仲胺中轻松获得）以简单有效的方式获得α-氯内酰胺。这种方法学允许合成α-氯内酰胺（单环和双环）文库，并对其除草活性进行了测试，反式-3-氯-4-甲基-1-（3-三氟甲基）苯基-2-吡咯烷酮是最活跃。
• Procédé de préparation de n-allylmetatrifluoromethylaniline
  申请人：RHONE-POULENC CHIMIE

  公开号：EP0385835A1

  公开（公告）日：1990-09-05

  La présente invention concerne un procédé de préparation de la N-monoallylmétatrifluorométhylaniline qui consiste à condenser le métabromotrifluorométhylbenzène avec l'allylamine en présence d'un catalyseur à base de nickel à l'état d'oxydation 2.

  本发明涉及一种制备 N-单烯丙基三氟甲基苯胺的工艺，该工艺包括在 2 氧化态的镍基催化剂存在下，将偏溴三氟甲基苯与烯丙基胺缩合。
• US5210305A
  申请人：——

  公开号：US5210305A

  公开（公告）日：1993-05-11
• Complex Polycyclic Scaffolds by Metathesis Rearrangement of Himbert Arene/Allene Cycloadducts
  作者：Jonathan K. Lam、Yvonne Schmidt、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/ol302680m

  日期：2012.11.2

  The intramolecular arene/allene cycloaddition first described 30 years ago by Himbert and Henn permits rapid access to strained polycyclic compounds. Alkene metathesis processes cleanly rearrange appropriately substituted cycloadducts into complex, functional-group-rich polycyclic lactams of potential utility for natural product synthesis and medicinal chemistry.
• Highly selective N-allylation of anilines under microwave irradiation
  作者：Meiyu Liu、Xie Wang、Xiaoliang Sun、Wei He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.044

  日期：2014.4

  for the preparation of a variety of mono- and bis-allylated anilines via the reaction of allyl bromide with a wide range of anilines under microwave irradiation is described. This approach allows use of mild conditions and short reaction times to give high selectivities and excellent yields.

  描述了一种简单快速的方法，该方法通过烯丙基溴与多种苯胺在微波辐射下的反应来制备各种单-和双-烯丙基化的苯胺。这种方法允许使用温和的条件和较短的反应时间，以提供高选择性和优异的收率。