(3aS,7aR)-3a,4,5,7a-Tetrahydro-3H-benzooxazol-2-one | 106823-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3aS,7aR)-3a,4,5,7a-Tetrahydro-3H-benzooxazol-2-one
• 英文别名: (3aS,7aR)-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 106823-39-6
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: WCYLSOGPXJBCCL-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7aR)-3a,4,5,7a-Tetrahydro-3H-benzooxazol-2-one 在 Rh on carbon 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(3aS,7aR)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzoxazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  形式非对称合成（-）-表哌啶的高非对映选择性杂Diels-Alder反应1

  摘要：

  报道了（-）-表哌丁啶的形式不对称合成。合成的关键步骤是甲硅烷氧基环己二烯与衍生自（+）-樟脑磺草胺的酰基亚硝基二烯亲和体的区域和非对映选择性环加成。所得的环加合物易于转化为N-保护的-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2--2-酮衍生物，该衍生物先前已转化为（-）-依巴替丁。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00284-2
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,6R)-6-bromocyclohex-2-en-1-yl] N-benzoylcarbamate 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KNAPP, SPENCER;KUKKOLA, PAIVI J.;SHARMA, SHASHI;PIETRANICO, SHERRIE, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 45, 5399-5402

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective aziridination of cyclic dienes with 3-acetoxyaminoquinazolin-4(3H)-ones: competitive formation of insertion products from cyclohexadienes
  作者：Robert S Atkinson、Christopher K Meades

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01328-9

  日期：2000.9

  highly diastereoselectively: the corresponding aziridination product of cyclohexa-1,3-diene is formed less diastereoselectively and is accompanied by a by-product 9 from formal insertion into an allylic CH bond, a previously unobserved reaction type for 3-acetoxyaminoquinazolinones.

  在叔丁醇钛（IV）存在下，将3-戊氧基氨基-2-[[（S）-1-羟基-2,2-二甲基丙基]喹唑啉-4（3 H）-one 1）环戊二烯和环庚二烯氮杂环化高度非对映选择性的相应乙烯基氮丙啶：环己-1,3-二烯的相应叠氮化产物的非对映选择性较小，并且伴随有从形式上插入烯丙基CH键的副产物9，这是以前观察不到的3-型反应类型乙酰氧基氨基喹唑啉酮。
• Aziridination of cyclic dienes with enantiopure 3-acetoxyaminoquinazolin-4(3H)-ones
  作者：Robert S. Atkinson、Christopher K. Meades

  DOI：10.1039/b102592a

  日期：——

  Aziridination of cyclopentadiene and cyclohepta-1,3-diene with (S)-3-acetoxyamino-2-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)quinazolin-4(3H)-one 6 (Q1NHOAc) in the presence of titanium(IV) tert-butoxide in dichloromethane takes place highly diastereoselectively: X-ray structure determinations show that the preferred sense of diastereoselectivity in both cases is the same as that previously found for aziridination of butadiene with 6. Aziridination of cyclohexa-1,3-diene with 6 was less diastereoselective in dichloromethane solution but highly diastereoselective in acetonitrile: in this solvent two diastereoisomeric cis-4-(Q1-amino)cyclohexen-3-ols 27 and 28 were also obtained as by-products. The same two amino alcohols were obtained by ring-opening of the aziridine with acid and were each converted into Q1-free oxazolidinones having optical rotations which were similar in magnitude but opposite in sign.

  环戊二烯和环七烯-1,3-二烯与(S)-3-乙酸氧氨基-2-(3-羟基-2,2-二甲基丙基)喹唑啉-4(3H)-酮6 (Q1NHOAc) 在四氧化钛和二氯甲烷的存在下发生了高的非对映选择性：X射线结构分析显示，两种情况下的非对映选择性偏好与之前发现的对丁二烯与6的非对映选择性一致。环己烯-1,3-二烯与6的环化反应在二氯甲烷溶液中表现出较低的非对映选择性，但在乙腈中则表现出高度的非对映选择性：在这种溶剂中还获得了两个非对映异构体的顺式-4-(Q1-氨基)环己烯-3-醇27和28作为副产物。这两个氨醇通过酸催化环戊烯开环也获得，并被转化为不含Q1的噁唑烷酮，且它们的光旋度在大小上相似但符号相反。
• Enantioselective N-sulfinyl dienophile diels-alder cycloadditions
  作者：Stacy W Remiszewski、Joongik Yang、Steven M Weinreb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84393-2

  日期：1986.1

  N-Sulfinyl carbamates prepared from phenylmenthol () and (+) -camphor- derived alcohol display high enantioselectivity in TiCl4 catalyzed [4+2] cycloadditions with 1,3-cyclohexadiene.

  由苯薄荷醇（）和（+）-樟脑胶衍生的醇制得的N-亚磺酰基氨基甲酸酯在1,4-环己二烯与TiCl 4催化的[4 + 2]环加成反应中显示出高对映选择性。
• Asymmetric N-sulfinyl dienophile Diels–Alder cycloadditions using chiral Ti(IV)-based Lewis acids
  作者：Annette Bayer、Odd R Gautun

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00480-9

  日期：2000.5

  Enantioselective Diels–Alder reactions of 1,3-cyclohexadiene with N-sulfinylbenzyl carbamate (1a) or N-sulfinyl-p-toluenesulfonamide (1b) promoted by chiral Ti(IV)-based Lewis acids are reported. The endo-adducts were obtained in 15–76% ee.

  据报道1,3-环己二烯与N-亚磺酰基苄基氨基甲酸酯（1a）或N-亚磺酰基-p-甲苯磺酰胺（1b）的对映选择性狄尔斯-阿尔德反应是由手性基于Ti（IV）的路易斯酸促进的。该内以15-76％EE获得-adducts。
• KNAPP, SPENCER;KUKKOLA, PAIVI J.;SHARMA, SHASHI;DHAR, T. G. MURALI;NAUGHT+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 5700-5710
  作者：KNAPP, SPENCER、KUKKOLA, PAIVI J.、SHARMA, SHASHI、DHAR, T. G. MURALI、NAUGHT+

  DOI：——

  日期：——