benzyl 4-<1-<4-(methoxymethoxy)benzoyl>-1H-indol-3-yl>butyrate | 148255-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl 4-<1-<4-(methoxymethoxy)benzoyl>-1H-indol-3-yl>butyrate
• 英文别名: Benzyl 4-[1-[4-(methoxymethoxy)benzoyl]indol-3-yl]butanoate
• CAS: 148255-76-9
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₅
• 分子量: 457.526
• InChiKey: BIHYGIJPFNSQQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-<1-<4-(methoxymethoxy)benzoyl>-1H-indol-3-yl>butyrate 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 反应 4.5h， 生成 benzyl 4-<1-<4-benzoyl>-1H-indol-3-yl>butyrate
  参考文献：
  名称：

  4-(1-Benzoylindol-3-yl)butyric Acids and FK143: Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase. (II).

  摘要：

  合成了一系列新的吲哚丁酸，其苯甲酰取代基各不相同，以开发非甾体类的类固醇5α-还原酶抑制剂。我们之前报道了一种新型非甾体5α-还原酶抑制剂FR119680，其在大鼠前列腺酶上的IC50值为5.0 nM。然而，该化合物对人前列腺酶的活性并不强。通过进一步研究结构-活性关系，我们成功合成了强效化合物FK143，4-[3-[3-[双(4-异丁基苯)-甲胺]苯甲酰]-1H-吲哚-1-基]丁酸，其对人酶的IC50值为1.9 nM。FK143在去势年轻大鼠模型中也表现出体内抑制活性，因此它应该是治疗良性前列腺增生的极为有用的药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.481
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲氧基甲基)苯甲酸 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 benzyl 4-<1-<4-(methoxymethoxy)benzoyl>-1H-indol-3-yl>butyrate
  参考文献：
  名称：

  4-(1-Benzoylindol-3-yl)butyric Acids and FK143: Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase. (II).

  摘要：

  合成了一系列新的吲哚丁酸，其苯甲酰取代基各不相同，以开发非甾体类的类固醇5α-还原酶抑制剂。我们之前报道了一种新型非甾体5α-还原酶抑制剂FR119680，其在大鼠前列腺酶上的IC50值为5.0 nM。然而，该化合物对人前列腺酶的活性并不强。通过进一步研究结构-活性关系，我们成功合成了强效化合物FK143，4-[3-[3-[双(4-异丁基苯)-甲胺]苯甲酰]-1H-吲哚-1-基]丁酸，其对人酶的IC50值为1.9 nM。FK143在去势年轻大鼠模型中也表现出体内抑制活性，因此它应该是治疗良性前列腺增生的极为有用的药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.481

文献信息

• INDOLE DERIVATIVES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0600084A1

  公开（公告）日：1994-06-08
• [EN] INDOLE DERIVATIVES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1993003012A1

  公开（公告）日：1993-02-18

  (EN) Indole derivatives of formula (I), or a salt thereof, which are useful as a testosteron 5$g(a)-reductase inhibitor.(FR) Dérivés d'indole de formule (I) ou leur sel, utiles comme inhibiteur de la testostérone 5$g(a)-réductase.