2-[2-(4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione | 1448550-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-[2-(4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1448550-17-1
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₂
• 分子量: 343.385
• InChiKey: OFRPNXUZCLNZBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ditert-butyl (1R)-1-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis and Absolute Configuration of Keramamine C

  摘要：

  Asymmetric first total synthesis of keramamine C, a tetrahydro-beta-carboline alkaloid from an Okinawan marine sponge Amphimedon sp., has been accomplished with the Bischler-Napieralski reaction and the Noyori catalytic asymmetric hydrogen-transfer reaction. The absolute configuration of keramamine C was elucidated to be 1R from comparison of the H-1 and C-13 NMR, CD spectral data and [alpha](D), values of synthetic and natural keramamine C, respectively.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)123
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-苯二甲酰亚氨基)丙酸 在 4‐(4,6dimethoxy‐1,3,5‐triazin‐2‐yl)‐4‐methylmorpholinium tetrafluoroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 2-[2-(4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis and Absolute Configuration of Keramamine C

  摘要：

  Asymmetric first total synthesis of keramamine C, a tetrahydro-beta-carboline alkaloid from an Okinawan marine sponge Amphimedon sp., has been accomplished with the Bischler-Napieralski reaction and the Noyori catalytic asymmetric hydrogen-transfer reaction. The absolute configuration of keramamine C was elucidated to be 1R from comparison of the H-1 and C-13 NMR, CD spectral data and [alpha](D), values of synthetic and natural keramamine C, respectively.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)123