3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]propanamide | 930062-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]propanamide
• CAS: 930062-68-3
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₃
• 分子量: 361.4
• InChiKey: MULVALROYHTGRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]propanamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 ditert-butyl (1R)-1-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis and Absolute Configuration of Keramamine C

  摘要：

  Asymmetric first total synthesis of keramamine C, a tetrahydro-beta-carboline alkaloid from an Okinawan marine sponge Amphimedon sp., has been accomplished with the Bischler-Napieralski reaction and the Noyori catalytic asymmetric hydrogen-transfer reaction. The absolute configuration of keramamine C was elucidated to be 1R from comparison of the H-1 and C-13 NMR, CD spectral data and [alpha](D), values of synthetic and natural keramamine C, respectively.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)123
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  分子内氮杂-Prins型反应合成嘧啶并[2,1-a]异吲哚酮和异吲哚并[2,1-a]喹唑啉酮

  摘要：

  涉及一种新颖氮杂普林斯型环化反应Ñ -acyliminium离子和酰胺被报告四氢嘧啶并[2,1-的合成一个]异吲哚-2,6-二酮和6,6-一个-dihydroisoindolo [2,1-一个]喹唑啉-5,11-二酮衍生物，产率极好。该策略的特点是试剂价格低廉，反应条件温和，N-杂环骨架的无金属合成。此外，合成后的修饰导致其前所未有的三唑、四环二氮杂环戊二烯[ def ]菲-1,4(9 a 1 H )-二酮和羰基衍生物的形成。

  DOI：

  10.1039/d1cc04554g