(2R,3R)-2-benzoylamino-3-(4-methoxy-phenoxy)-succinic acid 1-ethyl ester 4-methyl ester | 403825-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-benzoylamino-3-(4-methoxy-phenoxy)-succinic acid 1-ethyl ester 4-methyl ester
• 英文别名: (2R,3R)-2-benzoylamino-3-(p-methoxy)-phenoxy-succinic acid 1-ethyl ester 4-methyl ester；1-O-ethyl 4-O-methyl (2R,3R)-2-benzamido-3-(4-methoxyphenoxy)butanedioate
• CAS: 403825-05-8
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₇
• 分子量: 401.416
• InChiKey: PEOJYJVULYQJKO-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-benzoylamino-3-(4-methoxy-phenoxy)-succinic acid 1-ethyl ester 4-methyl ester 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以53%的产率得到(2R,3R)-2-氨基-3-羟基琥珀酸
  参考文献：
  名称：

  扮演多种角色的催化剂：通过四步一锅法不对称合成β-取代的天冬氨酸衍生物。

  摘要：

  我们报道了一种新的催化，不对称合成β-取代的天冬氨酸衍生物的新方法，其中亲核催化剂在一锅法中最多具有四个离散的作用：酰氯的催化脱卤化氢，形成烯酮；α-氯胺的催化脱卤化氢反应形成相应的亚胺；催化[2 + 2]-环加成生成中间体酰基β-内酰胺；最后，亲核开环以高对映选择性和非对映选择性提供光学富集的β-取代的天冬氨酸。

  DOI：

  10.1021/ol017087t
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzamido-2-hydroxyacetate 在 草酰氯 、 Proton Sponge 、 benzoylquinine 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R,3R)-2-benzoylamino-3-(4-methoxy-phenoxy)-succinic acid 1-ethyl ester 4-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  扮演多种角色的催化剂：通过四步一锅法不对称合成β-取代的天冬氨酸衍生物。

  摘要：

  我们报道了一种新的催化，不对称合成β-取代的天冬氨酸衍生物的新方法，其中亲核催化剂在一锅法中最多具有四个离散的作用：酰氯的催化脱卤化氢，形成烯酮；α-氯胺的催化脱卤化氢反应形成相应的亚胺；催化[2 + 2]-环加成生成中间体酰基β-内酰胺；最后，亲核开环以高对映选择性和非对映选择性提供光学富集的β-取代的天冬氨酸。

  DOI：

  10.1021/ol017087t

文献信息

• A Multistage, One-Pot Procedure Mediated by a Single Catalyst:  A New Approach to the Catalytic Asymmetric Synthesis of β-Amino Acids
  作者：Ahmed M. Hafez、Travis Dudding、Ty R. Wagerle、Meha H. Shah、Andrew E. Taggi、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/jo034150e

  日期：2003.7.1

  A catalytic asymmetric procedure for the preparation of beta-amino acids (specifically beta-substituted aspartic acid derivatives) is reported. The cinchona alkaloid catalyst benzoylquinine (BQ) mediates up to five distinct steps of a reaction pathway, all in one reaction vessel. The products of this reaction, highly optically enriched beta-substituted aspartic acid derivatives, were prepared from

  报道了用于制备β-氨基酸（特别是β-取代的天冬氨酸衍生物）的催化不对称方法。金鸡纳生物碱催化剂苯甲酰基奎宁（BQ）最多可在一个反应​​容器中介导反应路径的五个不同步骤。该反应的产物，高度光学富集的β-取代的天冬氨酸衍生物，是在催化剂存在下由N-酰基-α-氯甘氨酸酯和酰氯制备的。该方法也适用于合成含有β-取代的天冬氨酸单元的小多肽，包括抗生素溶菌素的非天然片段。发现向该系统中添加路易斯酸可加快反应路径中特定步骤的速率。这种反应的机理方面，