2-acetoxymethyl-3-(2,2-dimethylpropionyloxymethyl)-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[g]quinazoline-4,6-dione | 289687-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-acetoxymethyl-3-(2,2-dimethylpropionyloxymethyl)-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[g]quinazoline-4,6-dione
• 英文别名: 2-acetoxymethyl-3-pivaloyloxymethyl-3,4,7,8-tetrahydro-6H-cyclopenta[g]quinazolin-4,6-dione；[2-(acetyloxymethyl)-4,6-dioxo-7,8-dihydrocyclopenta[g]quinazolin-3-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 289687-12-3
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₆
• 分子量: 386.404
• InChiKey: ISEYMFNDTKFIRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 沸点：
  559.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxymethyl-3-(2,2-dimethylpropionyloxymethyl)-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[g]quinazoline-4,6-dione 、 4-氨基苯甲酸叔丁酯 在 癸硼烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到tert-butyl 4-[N-[2-acetoxymethyl-4-oxo-3-pivaloyloxymethyl-3,4,7,8-tetrahydro-6H-cyclopenta[g]quinazolin-6-yl]amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Anti-quinazoline compounds

  摘要：

  Dihydroquinazoline衍生物的化学式中，其中R3为—(CH2)p—A，其中p为1至4，A是通过N原子连接的含有5个或6个成员的N-含氮杂环环，或者A是—NA′A″，其中A′和A″相同或不同，分别为C1-C4烷基或其药学上可接受的盐，具有抗癌活性。

  公开号：

  US06699861B1
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxymethyl-3,4,7,8-tetrahydro-6H-cyclopenta[g]quinazolin-4-one 在 叔丁基过氧化氢 、 铬酸双(三苯基甲硅烷基)酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-acetoxymethyl-3-(2,2-dimethylpropionyloxymethyl)-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[g]quinazoline-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  使用基于环戊达[g]喹唑啉的胸苷酸合酶抑制剂靶向α-叶酸受体。

  摘要：

  据报道，α-FR在许多癌中过表达，特别是在卵巢癌和子宫癌中。在过去的十年中，已经利用α-FR在某些肿瘤中与正常组织中的高表达来将叶酸介导的大分子，抗癌药，显像剂和核酸靶向癌细胞。据报道，CB300638是一种基于环戊基[g]喹唑啉的胸苷酸合酶（TS）抑制剂，对受体具有高亲和力，并且对过表达α-FR的肿瘤细胞系具有高度选择性。在这项研究中，针对TS抑制作用，研究了分子的结构特征，尤其是在2位修饰的分子，与新转染的A431细胞相比，A431-FBP细胞（用人α-FR转染）对α-FR的亲和力和降低的叶酸载体（RFC）和活性。利用多步序列合成了化合物1a，b，2a，b和3a，b。发现2-取代基不影响对α-FR的亲和力；反之，α-FR不受影响。但是，它极大地影响了对A431-FBP细胞的选择性，并表明除了TS抑制作用和α-FR亲和力以外，还有其他因素对于这些化合物的活性也很重要。与A431细胞相比，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.001

文献信息

• [EN] ANTI-CANCER DIHYDROQUINAZOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE DIHYDROQUINAZOLINE ANTICANCEREUX
  申请人：CANCER RES CAMPAIGN TECH

  公开号：WO2000050417A1

  公开（公告）日：2000-08-31

  A dihydroquinazoline derivative of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: either R1 and R1' together form an oxo group and R2 is hydrogen, C1-C4 alkyl, -(C1-C4 alkyl)-COB, -(C1-C4 alkyl)-CO-(C1-C4 alkyl)-B, -(C1-C4 alkyl)-CO2-(C1-C4 alkyl)-B, -(C1-C4 alkyl)-CO2-(C2-C4 alkenyl)-B or -(C1-C4 alkyl)-CONH-(C1-C4 alkyl)-B wherein B is -CO2H, hydroxy, C1-C4 alkoxy, amino, (C1-C4 alkyl)amino, di(C1-C4 alkyl)amino or a 5- or 6-membered heterocyclic group, or R1' and R2 together form a bond and R1 is -S-(C1-C4 alkyl), -NHR' or -NHCOR' wherein R' is aryl or C1-C4 alkyl; R3 is -(CH2)p-A wherein p is from 1 to 4 and A is a 5- or 6-membered N-containing heterocyclic ring attached via the N atom or A is -NA'A' wherein A' and A' are the same or different and are each a C1-C4 alkyl group; either R4 is hydrogen, oxo or C1-C4 alkyl and R5 is hydrogen, C1-C4 alkyl or halogen, or R4 and R5, together with the carbon atoms to which they are attached, form a 5- or 6-membered carbocyclic ring; X1 is -O-, -S- or -NR'- wherein R' is hydrogen, C1-C4 alkyl, C2-C4 alkenyl or C2-C4 alkynyl; Y is a divalent aryl or heteroaryl group; R6 is hydrogen, oxo or C1-C4 alkyl; X2 is -O-, -S- or -NR'- wherein R' is as defined above; m is from 1 to 4; and R7 is pyridyl, pyrimidyl, imidazolyl, triazolyl, -(C1-C4 alkyl)-imidazolyl, or -(C1-C4 alkyl)-triazolyl.

  公式（I）的二氢喹唑啉衍生物，或其药学上可接受的盐，其中：R1和R1'要么一起形成一个氧代基，且R2为氢、C1-C4烷基、-(C1-C4烷基)-COB、-(C1-C4烷基)-CO-(C1-C4烷基)-B、-(C1-C4烷基)-CO2-(C1-C4烷基)-B、-(C1-C4烷基)- -(C2-C4烯基)-B或-(C1-C4烷基)-CONH-(C1-C4烷基)-B，其中B为- H、羟基、C1-C4烷氧基、氨基、(C1-C4烷基)氨基、二(C1-C4烷基)氨基或5-或6-成员杂环基；或者R1'和R2一起形成一个键，且R1为-S-(C1-C4烷基)、-NHR'或-NHCOR'，其中R'为芳基或C1-C4烷基；R3为-(CH2)p-A，其中p为1至4，A为通过N原子连接的5-或6-成员含N杂环环或A为-NA'A'，其中A'和A'相同或不同，且均为C1-C4烷基；要么R4为氢、氧代基或C1-C4烷基，且R5为氢、C1-C4烷基或卤素，或者R4和R5与它们所连接的碳原子一起形成一个5-或6-成员的碳环；X1为-O-、-S-或-NR'-，其中R'为氢、C1-C4烷基、C2-C4烯基或C2-C4炔基；Y为二价芳基或杂芳基基团；R6为氢、氧代基或C1-C4烷基；X2为-O-、-S-或-NR'-，其中R'如上所定义；m为1至4；R7为吡啶基、嘧啶基、咪唑基、三唑基、-(C1-C4烷基)-咪唑基或-(C1-C4烷基)-三唑基。
• ANTI-CANCER DIHYDROQUINAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：CANCER RESEARCH TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：EP1155012B1

  公开（公告）日：2004-04-14
• US6699861B1
  申请人：——

  公开号：US6699861B1

  公开（公告）日：2004-03-02