[(1R,2S,5R,6R)-6-Allyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-cyclohex-3-enyl]-acetic acid ethyl ester | 864155-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(1R,2S,5R,6R)-6-Allyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-cyclohex-3-enyl]-acetic acid ethyl ester
• CAS: 864155-64-6
• 化学式: C₃₅H₅₂O₄Si₂
• 分子量: 592.966
• InChiKey: KJBHSYHQUQHGRX-ANLCFORVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,5R,6R)-6-Allyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-cyclohex-3-enyl]-acetic acid ethyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 氢气 、 双氧水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 (4S,8aR,12S,12aR)-12-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-4,5,6,7,8,8a,12,12a-octahydro-4-methyl-2H-3-benzoxecin-2,9(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of bioactive natural product (+)-Sch 642305: a structurally novel inhibitor of bacterial DNA primase and HIV-1 Tat transactivation

  摘要：

  我们采用 RCM 方案，通过一个容易获得的手性结构单元来构建关键的癸内酯分子，实现了生物活性天然产物 (+)-Sch 642305 的全合成。

  DOI：

  10.1039/b505264e
• 作为产物：
  描述：

  norbornenoquinone 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 二苯醚 、 lipase PS-D 、 4 A molecular sieve 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.42h， 生成 [(1R,2S,5R,6R)-6-Allyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-cyclohex-3-enyl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of bioactive natural product (+)-Sch 642305: a structurally novel inhibitor of bacterial DNA primase and HIV-1 Tat transactivation

  摘要：

  我们采用 RCM 方案，通过一个容易获得的手性结构单元来构建关键的癸内酯分子，实现了生物活性天然产物 (+)-Sch 642305 的全合成。

  DOI：

  10.1039/b505264e