(4S,8aR,12S,12aR)-12-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-4,5,6,7,8,8a,12,12a-octahydro-4-methyl-2H-3-benzoxecin-2,9(1H)-dione | 864155-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: (4S,8aR,12S,12aR)-12-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-4,5,6,7,8,8a,12,12a-octahydro-4-methyl-2H-3-benzoxecin-2,9(1H)-dione
• 英文别名: (4S,8aR,12S,12aR)-12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methyl-4,5,6,7,8,8a,12,12a-octahydro-1H-3-benzoxecine-2,9-dione
• CAS: 864155-69-1
• 化学式: C₃₀H₃₈O₄Si
• 分子量: 490.715
• InChiKey: RRIKHDIJDHDRGV-HSWHJCFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,8aR,12S,12aR)-12-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-4,5,6,7,8,8a,12,12a-octahydro-4-methyl-2H-3-benzoxecin-2,9(1H)-dione 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到(4S,8aR,12S,12aR)-12-hydroxy-4-methyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-benzo[d]oxecine-2,9(12H,12aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of bioactive natural product (+)-Sch 642305: a structurally novel inhibitor of bacterial DNA primase and HIV-1 Tat transactivation

  摘要：

  我们采用 RCM 方案，通过一个容易获得的手性结构单元来构建关键的癸内酯分子，实现了生物活性天然产物 (+)-Sch 642305 的全合成。

  DOI：

  10.1039/b505264e
• 作为产物：
  描述：

  norbornenoquinone 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 二苯醚 、 lipase PS-D 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 双氧水 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.59h， 生成 (4S,8aR,12S,12aR)-12-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-4,5,6,7,8,8a,12,12a-octahydro-4-methyl-2H-3-benzoxecin-2,9(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of bioactive natural product (+)-Sch 642305: a structurally novel inhibitor of bacterial DNA primase and HIV-1 Tat transactivation

  摘要：

  我们采用 RCM 方案，通过一个容易获得的手性结构单元来构建关键的癸内酯分子，实现了生物活性天然产物 (+)-Sch 642305 的全合成。

  DOI：

  10.1039/b505264e

文献信息

• Synthesis of (+)-Sch 642305 by a Biomimetic Transannular Michael Reaction
  作者：Barry B. Snider、Jingye Zhou

  DOI：10.1021/ol052948+

  日期：2006.3.1

  The synthesis of (+)-Sch 642305 (1) has been completed in 17 steps in 1.6% overall yield. Transannular Michael reaction of 2b with NaH in THF provided cyclohexenone 23 stereospecifically. Heating 23 in TFA/CDCl3 provided a 3:1 equilibrium mixture of 23 and 25, which was hydrolyzed to give (+)-6-epi-Sch 642305 (24) and (+)-Sch 642305 (1), respectively.