2-(2-propenyl)-4-phenoxyphenol | 25345-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-propenyl)-4-phenoxyphenol
• 英文别名: 2-(prop-2-en-1-yl)-4-phenoxyphenol；2-allyl-4-phenoxyphenol；4-phenoxy-2-allyl-phenol；Phenyl-(4-hydroxy-3-allyl-phenyl)-aether；6-Hydroxy-3-phenoxy-1-allyl-benzol；2-Allyl-4-phenoxy-phenol；4-phenoxy-2-prop-2-enylphenol
• CAS: 25345-77-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• mdl: MFCD17015678
• 分子量: 226.275
• InChiKey: GWGRYISDTOTBAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185-188 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-propenyl)-4-phenoxyphenol 在 吡啶 、 盐酸 、 18-冠醚-6 、 3-氯苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 134.33h， 生成 (±)-5-phenoxy-2-(selenocyanatomethyl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  WC-9的含硒类似物是克氏锥虫增殖的极强抑制剂

  摘要：

  独占的细胞内寄生虫克氏锥虫是南美锥虫病或美洲锥虫病的病原体，锥虫病是美洲最流行的寄生虫病。目前控制这种疾病的化学疗法仍然是不足的，特别是在该疾病的慢性阶段。麦角固醇的生物合成途径作为查加斯病新药开发的分子靶标受到了广泛关注。特别是，在体外试验中，角鲨烯合酶的酶活性抑制剂被证明是有效的克氏锥虫增殖化合物。在本研究中，我们设计，合成和评估了WC-9的许多等规类似物的作用（4-苯氧基苯氧基乙基硫氰酸盐），一种已知的角鲨烯合酶抑制剂，对组织培养细胞中的克鲁氏锥虫生长。事实证明，含硒衍生物是克鲁维酵母生长的极强抑制剂。当然，出现了3-苯氧基苯氧基乙基，4-苯氧基苯氧基乙基，4-（3-氟苯氧基）苯氧基乙基，3-（3-氟苯氧基）苯氧基乙基硒氰酸酯和（±）-5-苯氧基-2-（硒代氰基甲基）-2,3-二氢苯并呋喃。该化合物家族的相关成员，表现出有效的ED 50值分别为0.084 µM，0.11 µM，0.083，µM，0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.10.016
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯酚 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 硝基苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(2-propenyl)-4-phenoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基苯酚的氧化环化反应绿色有机催化合成二氢苯并呋喃

  摘要：

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 提出了一种绿色廉价的方案，用于通过邻烯丙基苯酚的有机催化氧化合成二氢苯并呋喃。使用2,2,2-三氟苯乙酮和H 2 O 2作为氧化系统，导致了一种非常有用的合成方法，其中各种取代的邻烯丙基苯酚均以高收率环化。 提出了一种绿色廉价的方案，用于通过邻烯丙基苯酚的有机催化氧化合成二氢苯并呋喃。使用2,2,2-三氟苯乙酮和H 2 O 2作为氧化系统，导致了一种非常有用的合成方法，其中各种取代的邻烯丙基苯酚均以高收率环化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588998

文献信息

• Green Organocatalytic Synthesis of Dihydrobenzofurans by Oxidation–Cyclization of Allylphenols
  作者：Christoforos Kokotos、Ierasia Triandafillidi、Ioanna Sideri、Dimitrios Tzaras、Nikoleta Spiliopoulou

  DOI：10.1055/s-0036-1588998

  日期：2017.9

  dihydrobenzofurans via an organocatalytic oxidation of o-allylphenols is presented. The use of 2,2,2-trifluoroacetophenone and H2O2 as the oxidation system, leads to a highly useful synthetic method, where a variety of substituted o-allylphenols were cyclized in high yields. A green and cheap protocol for the synthesis of dihydrobenzofurans via an organocatalytic oxidation of o-allylphenols is presented. The use of

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 提出了一种绿色廉价的方案，用于通过邻烯丙基苯酚的有机催化氧化合成二氢苯并呋喃。使用2,2,2-三氟苯乙酮和H 2 O 2作为氧化系统，导致了一种非常有用的合成方法，其中各种取代的邻烯丙基苯酚均以高收率环化。 提出了一种绿色廉价的方案，用于通过邻烯丙基苯酚的有机催化氧化合成二氢苯并呋喃。使用2,2,2-三氟苯乙酮和H 2 O 2作为氧化系统，导致了一种非常有用的合成方法，其中各种取代的邻烯丙基苯酚均以高收率环化。
• Novel epoxide derivatives of allylarylphenols
  申请人：——

  公开号：US20020151731A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  The present invention relates to novel epoxides having the formulas 1 where Y is a CO, CO 2 or SO 2 , AR is the same or different divalent unsubstituted or substituted aromatic, halogen-substituted aromatic or cyano-substituted aromatic hydrocarbon radical having from 6 to 20 carbon atoms, Z is a divalent hydrocarbon or ether radical having from 1 to 20 carbon atoms, including Y—Z—Y being CO, and R* is an alkyl, aryl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy or arylalkoxy radical having from 0-20 carbon atoms. The epoxides of the present invention are useful in the formation of epoxy resins.

  本发明涉及具有以下公式的新环氧化合物：1其中Y是CO、CO2或SO2，AR是相同或不同的二价未取代或取代的芳香族、卤素取代的芳香族或氰基取代的芳香族碳氢化合物基团，其含有6至20个碳原子，Z是具有1至20个碳原子的二价碳氢化合物或醚基团，包括Y—Z—Y为CO，R*是具有0-20个碳原子的烷基、芳基、芳烷基、烷氧基、芳氧基或芳烷氧基。本发明的环氧化合物在形成环氧树脂时很有用。
• Indanylacetic Acid Derivatives Carrying 4-Thiazolyl-phenoxy Tail Groups, a New Class of Potent PPAR α/γ/δ Pan Agonists:  Synthesis, Structure−Activity Relationship, and In Vivo Efficacy
  作者：Joachim Rudolph、Libing Chen、Dyuti Majumdar、William H. Bullock、Michael Burns、Thomas Claus、Fernando E. Dela Cruz、Michelle Daly、Frederick J. Ehrgott、Jeffrey S. Johnson、James N. Livingston、Robert W. Schoenleber、Jeffrey Shapiro、Ling Yang、Manami Tsutsumi、Xin Ma

  DOI：10.1021/jm061299k

  日期：2007.3.1

  group derivatives that led to a new class of potent PPAR pan agonists. While most of the tail group modifications imparted potent PPAR delta agonist activity, improvement of PPAR alpha and gamma activity required the introduction of new heterocyclic substituents that were not known in the PPAR literature. Systematic optimization led to the discovery of 4-thiazolyl-phenyl derivatives with potent PPAR

  同时激活三种过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）亚型α，γ和δ的化合物具有解决与糖尿病和代谢综合征相关的不良代谢和心血管疾病的潜力。我们最近确定了茚满基乙酸部分为可调节的P​​PAR激动剂头基。在这里我们报告了新型芳基尾基衍生物的合成和结构-活性关系（SAR）研究，该衍生物导致了一类新的强效PPAR泛激动剂。尽管大多数尾基修饰均具有强大的PPARδ激动剂活性，但PPARα和γ活性的提高要求引入新的杂环取代基，而这在PPAR文献中是未知的。系统的优化导致发现具有有效PPARα/γ/δ泛激动活性的4-噻唑基-苯基衍生物。与已知的PPARγ活化剂相比，该系列的主要候选物显示出优异的ADME特性和优异的治疗潜力，可通过有利地调节hApoA1小鼠和高脂血症仓鼠的脂质水平，同时使糖尿病啮齿动物模型中的葡萄糖水平正常化。
• Arylthiazolidinedione and aryloxazolidinedione derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06399640B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  Substituted 5-aryl-2,4-thiazolidinediones or 5-aryl-2,4-oxazolidinediones that also carry a second substituent in the 5-position of the heterocyclic ring are potent agonists of PPAR, and are therefore useful in the treatment, control or prevention of diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia (including hypercholesterolemia and hypertriglyceridemia), atherosclerosis, obesity, vascular restenosis, and other PPAR &agr;, &dgr; and/or &ggr; mediated diseases, disorders and conditions.

  5-芳基-2,4-噻唑烷二酮或5-芳基-2,4-噁唑烷二酮，在杂环环的5-位置还带有第二取代基，是PPAR的有效激动剂，因此在糖尿病、高血糖、高脂血症（包括高胆固醇血症和高甘油三酯血症）、动脉粥样硬化、肥胖、血管再狭窄和其他PPAR α、δ和/或γ介导的疾病、紊乱和病况的治疗、控制或预防中是有用的。
• Arylthiazolidinedione derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06008237A1

  公开（公告）日：1999-12-28

  Substituted 5-aryl-2,4-thiazolidinediones are potent agonists of PPAR, and are therefore useful in the treatment, control or prevention of diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia (including hypercholesterolemia and hypertriglyceridemia), atherosclerosis, obesity, vascular restenosis, and other PPAR .alpha., .delta. and/or .gamma. mediated diseases, disorders and conditions.

  取代的5-芳基-2,4-噻唑烷二酮是PPAR的有效激动剂，因此在糖尿病、高血糖、高脂血症（包括高胆固醇血症和高甘油三酯血症）、动脉粥样硬化、肥胖、血管再狭窄和其他PPAR .alpha.、.delta.和/或.gamma.介导的疾病、紊乱和症状的治疗、控制或预防中有用。