Lithium (S)-α-methylbenzylamide | 20752-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Lithium (S)-α-methylbenzylamide
• 英文别名: (S)-(1-phenylethyl)amine lithium salt；lithium (S)-(-)-1-phenylethylamide；lithium;[(1S)-1-phenylethyl]azanide
• CAS: 20752-47-0；125969-65-5；132365-64-1
• 化学式: C₈H₁₀N*Li
• 分子量: 127.115
• InChiKey: LRDMWGXICHCVCG-FJXQXJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lithium (S)-α-methylbenzylamide 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 xylene 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-2-(diphenylphosphaneyl)-N-(1-phenylethyl)naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Aromatic Substitution Reactions of 1-Methoxy-2-(diphenylphosphinyl)naphthalene withC-,N-, andO-Nucleophiles: Facile Synthesis of Diphenyl(1-substituted-2-naphthyl)phosphines

  摘要：

  描述了一种新型亲核芳族取代反应，其中 1-甲氧基-2-(二苯基次膦基)-萘的甲氧基很容易被格氏试剂、醇盐和酰胺取代。所得氧化膦的还原提供了制备二苯基(1-取代-2-萘基)膦的便捷途径。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25438
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 Lithium (S)-α-methylbenzylamide
  参考文献：
  名称：

  立体化学纯硅手性氨基氯硅烷

  摘要：

  具有立体化学信息和可转换功能单元的硅基化合物是合成化学中有价值的组成部分。Si-立体氨基氯硅烷是通过非手性二氯硅烷和手性对映体纯伯胺之间形成 Si−N 键而形成的。两种非对映异构体均可通过分级结晶分离为立体化学纯的单晶，并通过 X 射线晶体学进行分析。确定了定义的分子间相互作用模式，说明了 N−H⋅⋅⋅ π、 C−H⋅⋅⋅ π的作用，以及 NH−H⋅⋅⋅Cl 在分子晶体堆积排列中的接触。对硅-氯和硅-胺官能团进行了逐步官能化，证明了它们作为手性合成前体的潜力。通过光学纯的氨基甲氧基硅烷，合成了对映体富集的甲氧基硅烷醇、氯甲氧基硅烷和甲氧基硅烷硫醇。监测转化的立体特异性。人们发现，用于测定对映体纯度的( R )-BINOL-PSSLi 方法是酸敏感硅烷醇和硅烷硫醇的首选工具。

  DOI：

  10.1002/zaac.202300067
• 作为试剂：
  描述：

  氟碘乙酸乙酯 、 苯乙酮 在 Lithium (S)-α-methylbenzylamide 、 (1S,2R)-1-苯基-2-(1-吡咯烷基)-1-丙醇 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl (RR/SS)-2-fluoro-3-hydroxy-3-phenylbutanoate 、 ethyl (RS/SR)-2-fluoro-3-hydroxy-3-phenylbutanoate 、 ethyl 2(S)-fluoro-3(R)-hydroxy-3-phenylbutanoate 、 ethyl 2(R)-fluoro-3(R)-hydroxy-3-phenyl-butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-fluoro-β-hydroxy esters by an enantioselective Reformatsky-type reaction

  摘要：

  已经实现了乙基碘氟乙酸酯与烷基芳基酮的首例对映选择性Reformatsky型反应。在使用大烷基时，获得了高的非对映体选择性和主要非对映体的优异对映选择性（93–95% ee）。对于较小的烷基，非对映体选择性中等，但两种非对映体均获得了极好的对映选择性（79–94% ee）。

  DOI：

  10.1039/c2cc17985g

文献信息

• Optically Active Titanium Complexes Containing Linked Amido‐cyclopentadienyl Ligands: Their Use as Asymmetric Hydrogenation Catalysts
  作者：Jun Okuda、Sabine Verch、Thomas P. Spaniol、Rainer Stürmer

  DOI：10.1002/cber.19961291205

  日期：1996.12

  Optically active titanium complexes of the formula Ti(η5:η1−C5R4SiMe2NCHMePh)Cl2 (R = H, Me), containing the cyclopentadienyl ligand linked to a chiral 1-phenylethylamido moiety, were synthesized and characterized in both enantiomerically pure forms. A single-crystal X-ray structural analysis of (S)()Ti(η5:η1−C5H4SiMe2NCHMePh)Cl2 shows a conformation in which the phenyl group is turned away from the

  式Ti（η的光学活性钛络合物5：η 1 -C 5 - [R 4森达2氯NCHMePh）2（R = H，Me）时，含有环戊二烯基配与手性1- phenylethylamido部分，被合成和表征两种对映体纯形式。的单晶X射线结构分析（小号）（）的Ti（η 5：η 1 -C 5 ħ 4森达2 NCHMePh）氯2示出了其中苯基从金属中心转向远离的构象。NOE测量表明相关的结构保留在溶液中。在用正丁基锂活化后，这些络合物显示出对亚胺的氢化活性，并且具有轻微的对映选择性。
• Synthesis of α-oxazolinylalkanamides
  作者：Saverio Florio、Filippo M. Perna、Vito Capriati、Renzo Luisi、Claudia F. Martina、José Barluenga、Francisco J. Fañanás、Félix Rodríguez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.006

  日期：2004.10

  The synthesis of alpha-oxazolinylalkanamides 2, based on the reaction of alpha-chloroalkyloxazolines 1 with hexacarbonyltungsten [W(CO)(6)] and lithium amides, has been developed. A plausible mechanism involving the ketene 5 as the intermediate is also proposed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A method for chiral thiophosphonate synthesis and its use in elucidating the phosphorus stereochemistry of the hydrolytic carbon-phosphorus bond cleavage reaction of thiophosphonoacetaldehyde
  作者：Sheng Lian Lee、Timothy W. Hepburn、Patrick S. Mariano、Debra Dunaway-Mariano

  DOI：10.1021/jo00307a007

  日期：1990.9
• KUBOTA, TOSHIO;KONDOH, YASUO;OHYAMA, TOSHIHIRO;TANAKA, TATSUO, NIPPON KAGAKU KAJSI,(1989) N, S. 1576-1588
  作者：KUBOTA, TOSHIO、KONDOH, YASUO、OHYAMA, TOSHIHIRO、TANAKA, TATSUO

  DOI：——

  日期：——
• LEE, SHENG-LIAN;HEPBURN, T. W.;MARIANO, P. S.;DUNAWAY-MARIANO, D., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 5435-5437
  作者：LEE, SHENG-LIAN、HEPBURN, T. W.、MARIANO, P. S.、DUNAWAY-MARIANO, D.

  DOI：——

  日期：——