ethyl 4-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)-3-oxobutanoate | 1370334-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)-3-oxobutanoate
• CAS: 1370334-50-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: UPAHJEWSJSQAIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)-3-oxobutanoate 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  中性条件下钯（0）催化二酮酸酯-二恶英酮与乙酸烯丙酯的烯丙基烷基化：六取代苯衍生物的合成

  摘要：

  分子间钯（0）催化的二酮基酯-二恶英酮的烯丙基烷基化反应是在中性条件下，使用乙酸2-烯基酯和2-环烯基乙酸酯进行的。随后使用碳酸铯的芳构化产生了异亚丙基保护的六取代的间苯二酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo300340c
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 、 氯甲酰乙酸乙酯 在 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到ethyl 4-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  中性条件下钯（0）催化二酮酸酯-二恶英酮与乙酸烯丙酯的烯丙基烷基化：六取代苯衍生物的合成

  摘要：

  分子间钯（0）催化的二酮基酯-二恶英酮的烯丙基烷基化反应是在中性条件下，使用乙酸2-烯基酯和2-环烯基乙酸酯进行的。随后使用碳酸铯的芳构化产生了异亚丙基保护的六取代的间苯二酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo300340c

文献信息

• Mechanistic studies of highly regioselective decarboxylative-prenyl migration reactions of prenyloxycarbonyl-diketo-dioxinones
  作者：Katie Anderson、Sylvain Laclef、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.098

  日期：2014.9

  Mechanistic studies of tandem regioselective decarboxylation, prenyl transfer, and aromatization reactions of prenyl dioxinone diketo-carboxylates to provide 3-prenyl-resorcylate derivatives are described. Studies of the effects of concentration and the base employed as well as the results of cross-over experiments were all found to be consistent with the reaction proceeding largely via an intermolecular

  描述了串联的区域选择性脱羧，异戊二烯基转移和异戊二烯二酮二酮羧酸酯提供3-异戊烯基-间苯二酸酯衍生物的芳构化反应的机理研究。发现对浓度和所用碱的影响的研究以及交叉实验的结果均与很大程度上通过分子间反应途径进行的反应一致。