(+/-)-methyl trans-2,3,3a,7a-tetrahydro-1H-indene-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-methyl trans-2,3,3a,7a-tetrahydro-1H-indene-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aR,7aS)-2,3,3a,7a-tetrahydro-1H-indene-4-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: ABRJMTSLLBQAHF-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl trans-2,3,3a,7a-tetrahydro-1H-indene-4-carboxylate 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到(+/-)-trans-(2,3,3a,7a-tetrahydro-1H-inden-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  黑色小豆蔻中刺激性化合物的结构解析：砂仁tsao-ko Crevost et Lemarie（姜科）。

  摘要：

  含有味觉调节剂化合物的天然植物提取物将在未来获得更多的商业兴趣。黑豆蔻，砂仁木克雷沃斯特和勒马里，在亚洲用作香料，在口中产生令人耳目一新的效果。因此，制备了乙酸乙酯提取物，并通过液相色谱法分离了成分。通过品尝每个馏分（LC品尝），发现了一种新的刺激性化合物，（+/-）-反式-2,3,3a，7a-四氢-1H-茚满-4-甲醛。为了证实这种新结构，从环戊烯-1-甲醛开始进行了合成。确定Wittig条件以控制环融合的立体化学以制备（+/-）-反式-（2,3,3a，7a-四氢-1 H-茚满-4-基）甲醇和（+/-） -顺-（2,3,3a，7a-四氢-1H-茚满-4-基）甲醇。氧化后（+/-）-trans-2,3,3a，

  DOI：

  10.1021/jf072707b
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯甲醛 、 4-(三苯磷基)巴豆酸甲酯溴化物 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (2E,4Z)-5-(1-cyclopentene-1-yl)-2,4-pentadienoate 、 methyl (2E,4E)-5-(1-cyclopentene-1-yl)-2,4-pentadienoate 、 (+/-)-methyl trans-2,3,3a,7a-tetrahydro-1H-indene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  黑色小豆蔻中刺激性化合物的结构解析：砂仁tsao-ko Crevost et Lemarie（姜科）。

  摘要：

  含有味觉调节剂化合物的天然植物提取物将在未来获得更多的商业兴趣。黑豆蔻，砂仁木克雷沃斯特和勒马里，在亚洲用作香料，在口中产生令人耳目一新的效果。因此，制备了乙酸乙酯提取物，并通过液相色谱法分离了成分。通过品尝每个馏分（LC品尝），发现了一种新的刺激性化合物，（+/-）-反式-2,3,3a，7a-四氢-1H-茚满-4-甲醛。为了证实这种新结构，从环戊烯-1-甲醛开始进行了合成。确定Wittig条件以控制环融合的立体化学以制备（+/-）-反式-（2,3,3a，7a-四氢-1 H-茚满-4-基）甲醇和（+/-） -顺-（2,3,3a，7a-四氢-1H-茚满-4-基）甲醇。氧化后（+/-）-trans-2,3,3a，

  DOI：

  10.1021/jf072707b