trans-6-bromo-4-(1-ethyl-1H-indol-3-yl)-10,10a-dihydro-1H,4H-2,9-dioxa-3-azabenzo[f]azulene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: trans-6-bromo-4-(1-ethyl-1H-indol-3-yl)-10,10a-dihydro-1H,4H-2,9-dioxa-3-azabenzo[f]azulene
• 英文别名: (3aR,10S)-8-bromo-10-(1-ethylindol-3-yl)-3,3a,4,10-tetrahydro-[1]benzoxepino[4,3-c][1,2]oxazole
• 化学式: C₂₁H₁₉BrN₂O₂
• 分子量: 411.298
• InChiKey: ABRILLSWLOFVDV-ZUOKHONESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(烯丙氧基)-5-溴苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydrogensulfate 、 二碳酸二叔丁酯 、 ammonium acetate 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 cis-6-bromo-4-(1-ethyl-1H-indol-3-yl)-10,10a-dihydro-1H,4H-2,9-dioxa-3-azabenzo[f]azulene 、 trans-6-bromo-4-(1-ethyl-1H-indol-3-yl)-10,10a-dihydro-1H,4H-2,9-dioxa-3-azabenzo[f]azulene
  参考文献：
  名称：

  分子内氧化腈环加成立体异构合成异恶唑啉并苯并x庚酮

  摘要：

  已经开发了合成吲哚链状丁腈氧化物的简便方法，并研究了其分子内丁腈氧化物的环加成反应。涉及isoxazolinobenzoxepane框架杂环支架已经通过3-分子内氧化腈环加成获得[1-（2-烯丙氧基苯基）-2-硝基乙基〕-1- ħ使用（BOC） -吲哚衍生物2 O和DMAP。该协议为产品提供了出色的反选择性。 分子内一氧化氮环加成反应-迈克尔加成反应-异恶唑啉代苯并氧杂庚烷-反式选择性

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260201

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Isoxazolinobenzoxepanes via Intramolecular Nitrile Oxide Cycloaddition
  作者：P. Perumal、K. Ramachandiran、K. Karthikeyan、T. Nandhakumar、D. Muralidharan

  DOI：10.1055/s-0030-1260201

  日期：2011.10

  Concise routes to the synthesis of indole-tethered nitrile oxides have been developed, and their intramolecular nitrile oxide cycloadditions were studied. Heterocyclic scaffolds involving isoxazolinobenzoxepane frameworks have been achieved via intramolecular nitrile oxide cycloaddition of 3-[1-(2-allyloxyphenyl)-2-nitroethyl]-1H-indole derivatives using (Boc)2O and DMAP. This protocol affords products

  已经开发了合成吲哚链状丁腈氧化物的简便方法，并研究了其分子内丁腈氧化物的环加成反应。涉及isoxazolinobenzoxepane框架杂环支架已经通过3-分子内氧化腈环加成获得[1-（2-烯丙氧基苯基）-2-硝基乙基〕-1- ħ使用（BOC） -吲哚衍生物2 O和DMAP。该协议为产品提供了出色的反选择性。 分子内一氧化氮环加成反应-迈克尔加成反应-异恶唑啉代苯并氧杂庚烷-反式选择性