5,5-diethoxy-2,4-dimethylene-2-pentenal | 87034-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,5-diethoxy-2,4-dimethylene-2-pentenal
• 英文别名: 3-(diethoxymethyl)cyclopentene-1-carbaldehyde
• CAS: 87034-05-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: KMOGBXGRNFOWAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66 °C(Press: 1.3 Torr)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-diethoxy-2,4-dimethylene-2-pentenal 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 8,12,13,17-tetraethyl-7,18-dimethylcarbaporphyrin
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯类和碳卟啉类化合物的合成与反应性

  摘要：

  酸催化的3-乙氧基亚甲基环戊烯-1-甲醛与三吡喃的缩合反应，然后用氯化铁水溶液氧化，得到适量的咔巴丁星。这种卟啉类化合物表现出类似卟啉的UV-vis光谱，在650 nm处有一个略微增强的峰。质子NMR光谱表明，氨基甲蝶呤具有高度的亲核性，这已经通过核独立化学位移（NICS）计算得到了证实。用DDQ氧化氨基甲双胍的第一个例子是在碳环上未被取代的氨基甲卟啉。咔巴丁与乙酸银（I）反应，得到相应的银（III）有机金属配合物。当甲氨蝶呤与甲基碘和碳酸钾在丙酮中回流时，形成22-甲基衍生物。用乙酸钯（II）处理N-烷基化产物可得到不稳定的钯（II）氨基甲绿素，其通过氧化-甲基迁移过程部分转化为钯（II）碳卟啉。当将反应混合物与氯化铁水溶液搅拌时，获得了碳卟啉配合物的提高的产率。这些结果开拓了氨基甲双胍和氨基卟啉化学领域的进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jo501287q
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯甲醛 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 5,5-diethoxy-2,4-dimethylene-2-pentenal
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯类和碳卟啉类化合物的合成与反应性

  摘要：

  酸催化的3-乙氧基亚甲基环戊烯-1-甲醛与三吡喃的缩合反应，然后用氯化铁水溶液氧化，得到适量的咔巴丁星。这种卟啉类化合物表现出类似卟啉的UV-vis光谱，在650 nm处有一个略微增强的峰。质子NMR光谱表明，氨基甲蝶呤具有高度的亲核性，这已经通过核独立化学位移（NICS）计算得到了证实。用DDQ氧化氨基甲双胍的第一个例子是在碳环上未被取代的氨基甲卟啉。咔巴丁与乙酸银（I）反应，得到相应的银（III）有机金属配合物。当甲氨蝶呤与甲基碘和碳酸钾在丙酮中回流时，形成22-甲基衍生物。用乙酸钯（II）处理N-烷基化产物可得到不稳定的钯（II）氨基甲绿素，其通过氧化-甲基迁移过程部分转化为钯（II）碳卟啉。当将反应混合物与氯化铁水溶液搅拌时，获得了碳卟啉配合物的提高的产率。这些结果开拓了氨基甲双胍和氨基卟啉化学领域的进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jo501287q

文献信息

• Makin, S. M.; Kruglikova, R. I.; Tagirov, T. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 1044 - 1048
  作者：Makin, S. M.、Kruglikova, R. I.、Tagirov, T. K.、Kolobova, T. P.

  DOI：——

  日期：——
• MAKIN, S. M.;KRUGLIKOVA, R. I.;TAGIROV, T. K.;KOLOBOVA, T. P., ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 6, 1170-1174
  作者：MAKIN, S. M.、KRUGLIKOVA, R. I.、TAGIROV, T. K.、KOLOBOVA, T. P.

  DOI：——

  日期：——