(4R)-methyl-(5S)-phenyl-2-oxazolidinone | 152547-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-methyl-(5S)-phenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (R)-3-methyl-4-phenyloxazolidin-2-one；(R)-(-)-methylphenyloxazolidinone；(4R)(3S)-4-phenyl-3-methyloxazolidinone；(4R)-3-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 152547-73-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: PUVRCZAAJCWOBV-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  373.0±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (4R)-methyl-(5S)-phenyl-2-oxazolidinone 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到N-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-N-methyl-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂通过恶唑烷酮的开环合成羧酸酰胺。

  摘要：

  用格氏试剂处理N-烷基-恶唑烷-2-酮可得到叔羧酸酰胺产物。可以使用各种取代的恶唑烷酮，如在4-位上具有苯基，苄基或异丙基，在3-位（氮原子）上具有甲基，苄基或对甲氧基苄基所示。成功选择了格氏试剂，包括烯丙基，苄基，烷基和苯基卤化镁。有机镁物质攻击羰基并促进恶唑烷酮的开环。产物叔酰胺是用于立体选择性转化的有用底物，并用于高度选择性的烯醇烷基化和六元内酰胺的闭环易位反应，从而正式合成生物碱（-）-丝氨酸和（+） -stenusine。

  DOI：

  10.1039/b800849c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(甲基氨基)-2-苯基乙醇 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4R)-methyl-(5S)-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  来自β-氨基醇的N-Boc衍生物的手性恶唑烷酮。N-甲基取代基对反应性和立体选择性的影响

  摘要：

  用对甲苯磺酰氯处理高手性β-氨基醇的N-叔丁氧基羰基衍生物，得到2-ax唑烷酮。这些杂环是通过中间体甲苯磺酸酯中氨基甲酸酯部分的分子内亲核攻击产生的。N-甲基取代基的存在增强了环化速率，并且通过AM1计算研究了该效应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88071-p

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF LACTONE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE LACTONE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：PHARMARESOURCES SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2018032356A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  A novel process for the preparation of lactone derivatives, and intermediates thereof is described. The lactone derivatives are important precursors for the synthesis of anti-hepatitis C virus agents, including sofosbuvir.

  描述了一种用于制备内酯衍生物及其中间体的新型工艺。这些内酯衍生物是合成抗丙型肝炎病毒药物的重要前体，包括索非布韦。
• Ramoplanin derivatives possessing antibacterial activity
  申请人：Raju G. Bore

  公开号：US20060211603A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  Novel ramoplanin derivatives are disclosed. These ramoplanin derivatives exhibit antibacterial activity. As the compounds of the subject invention exhibit potent activities against gram positive bacteria, they are useful antimicrobial agents. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  新型拉莫普兰衍生物已被披露。这些拉莫普兰衍生物表现出抗菌活性。由于本发明的化合物对革兰氏阳性细菌表现出强效活性，它们是有用的抗微生物药剂。该化合物的合成方法和使用方法也已被披露。
• Cyclic amino acids and derivatives thereof
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05264577A1

  公开（公告）日：1993-11-23

  Novel cyclic amino acids which are useful in preparing biologically active peptides as well as a process for the preparation of D and L enantiomers of the cyclic amino acids are described where an N-protected derivative of the racemic cyclic amino acid is treated with (-)cinchonidine and the resulting salt resolved into the desired enantiomers, as well as derivatives thereof and valuable intermediates used in the process.

  描述了一种用于制备生物活性肽的新型环状氨基酸，以及一种制备环状氨基酸的D和L对映体的方法，其中将外消旋环状氨基酸的N-保护衍生物与(-)奎宁丁进行处理，并将生成的盐分离为所需的对映体，以及用于该过程的衍生物和有价值的中间体。
• Enantioselective synthesis of 2-oxazolidinones by ruthenium(<scp>ii</scp>)–NHC-catalysed asymmetric hydrogenation of 2-oxazolones
  作者：Wei Li、Marco Wollenburg、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c8sc01869c

  日期：——

  An efficient synthesis of optically active 4-substituted 2-oxazolidinones by the ruthenium(II)–NHC-catalysed asymmetric hydrogenation of 2-oxazolones was developed. Excellent enantioselectivities (up to 96% ee) and yields (up to 99%) were obtained for a variety of substrates, bearing a range of functional groups and useful motifs. The hydrogenation reaction was successfully scaled up to gram scale

  通过钌（II）-NHC催化的2-恶唑酮的不对称氢化反应，可以有效合成光学活性的4-取代的2-恶唑烷酮。对于具有多种官能团和有用基序的多种底物，均获得了优异的对映选择性（最高ee为96％）和产率（最高为99％）。使用低催化剂负载量将加氢反应成功地放大至克级。此外，该方法的实用性通过将对映体富集的产品转化为相应的手性β-氨基醇，双恶唑啉配体以及（-）-金锁骨石的形式合成来证明。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF KINASE INHIBITORS AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Aerie Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170204065A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Described are processes for the synthesis of certain compounds, useful for treating diseases, e.g. eye disease, such as glaucoma and ocular hypertension, in a subject.

  本文描述了一些合成特定化合物的过程，这些化合物可用于治疗一些疾病，例如眼病，如青光眼和眼压增高，适用于治疗患者。