tert-butyl (2E,5S,6R,7E)-5-[(2S)-2-{[(2R)-3-({N-[(9H-fluoren-9-yl-methoxy)carbonyl]-D-phenylalanyl}amino)-2-methylpropanoyl]oxy}-4-methylpentanoyloxy]-6-methyl-8-phenylocta-2,7-dienoate | 848044-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2E,5S,6R,7E)-5-[(2S)-2-{[(2R)-3-({N-[(9H-fluoren-9-yl-methoxy)carbonyl]-D-phenylalanyl}amino)-2-methylpropanoyl]oxy}-4-methylpentanoyloxy]-6-methyl-8-phenylocta-2,7-dienoate
• 英文别名: tert-butyl (2E,5S,6R,7E)-5-[(2S)-2-[(2R)-3-[[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]oxy-4-methylpentanoyl]oxy-6-methyl-8-phenylocta-2,7-dienoate
• CAS: 848044-31-5
• 化学式: C₅₃H₆₂N₂O₉
• 分子量: 871.083
• InChiKey: DUCOZJXOPDNZFT-MFJXMMBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  953.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2E,5S,6R,7E)-5-[(2S)-2-{[(2R)-3-({N-[(9H-fluoren-9-yl-methoxy)carbonyl]-D-phenylalanyl}amino)-2-methylpropanoyl]oxy}-4-methylpentanoyloxy]-6-methyl-8-phenylocta-2,7-dienoate 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 cryptophycin
  参考文献：
  名称：

  隐藻素 3 的全合成

  摘要：

  缩肽隐藻素 3 (5) 和隐藻素类似物 43 由相应的四个亚基制备。三肽类似物34从起始氨基酯33获得，其包含片段D和C。通过与羟基酯10酯化在羧基官能团处延伸后，获得seco化合物37和42。在作为缩合剂的 TBTU 存在下，通过大环内酰胺化实现闭环。这项工作的特点是简化了羟基酯 10 的合成，通过甘氨酸亚胺 21 的对映选择性烷基化快速合成了氨基酸 14，以及使用 Fmoc 保护基团保护氨基功能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400558
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[((2R)-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-2-methylpropanoyl)oxy]-4-methylpentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 1-羟基苯并三唑 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl (2E,5S,6R,7E)-5-[(2S)-2-{[(2R)-3-({N-[(9H-fluoren-9-yl-methoxy)carbonyl]-D-phenylalanyl}amino)-2-methylpropanoyl]oxy}-4-methylpentanoyloxy]-6-methyl-8-phenylocta-2,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  隐藻素 3 的全合成

  摘要：

  缩肽隐藻素 3 (5) 和隐藻素类似物 43 由相应的四个亚基制备。三肽类似物34从起始氨基酯33获得，其包含片段D和C。通过与羟基酯10酯化在羧基官能团处延伸后，获得seco化合物37和42。在作为缩合剂的 TBTU 存在下，通过大环内酰胺化实现闭环。这项工作的特点是简化了羟基酯 10 的合成，通过甘氨酸亚胺 21 的对映选择性烷基化快速合成了氨基酸 14，以及使用 Fmoc 保护基团保护氨基功能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400558