(4R)-methyl 2-isopropyl-4-methyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate | 143207-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-methyl 2-isopropyl-4-methyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (4R)-4-methyl-2-propan-2-yl-5H-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 143207-48-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₂S
• 分子量: 201.29
• InChiKey: BLWYLANEEFQGCA-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  251.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-methyl 2-isopropyl-4-methyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate 在 劳森试剂 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 (4S)-4-<4'-<(4''R)-4''-aminocarbonyl-4''-methyl-4'',5''-dihydrothiazol-2''-yl>thiazol-2'-yl>-2-isopropyl-4-methyl-4,5-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  天然存在的线性稠合噻唑啉-噻唑代谢物：（-）-二氢氢化米拉唑A的全合成，这是一种由蓝绿色藻类产生的细胞毒性生物碱

  摘要：

  描述了含噻唑啉-噻唑的代谢物二氢加氢咪唑A 1的简明全合成。合成过程中使用不寻常的氨基酸（R）-2-甲基半胱氨酸20进行连续缩合反应，并以亚氨基醚为关键步骤，即22 → 32和37 → 38。

  DOI：

  10.1039/p19930001629
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-isobutyrylamino-2-methyl-3-tritylsulfanylpropionic acid methyl ester 在 三乙基硅烷 、 MoO₂⁽²⁺⁾*2C₇H₆NO₂^(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4R)-methyl 2-isopropyl-4-methyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  热稳定二氧化钼 (VI) 配合物催化酰胺活化

  摘要：

  恶唑啉和噻唑啉是生物活性天然产物和药物的重要成分。在这里，我们报告了一种有效且实用的恶唑啉和噻唑啉形成方法的开发，该方法可以促进天然产物、手性配体和药物中间体的合成。该方法利用了由取代的吡啶甲酸配体稳定的二氧化钼（VI）催化剂，该催化剂能够耐受许多官能团，否则这些官能团将对高亲电替代试剂敏感。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00218

文献信息

• Total synthesis involving sulfur chemistry
  作者：Tohru Fukuyama

  DOI：10.1080/10426507.2019.1602619

  日期：2019.7.3

  Abstract Novel findings during the course of the total synthesis of sulfur-containing natural products are described. These natural products include sporidesmin A, dehydrogliotoxin, tantazole B, and leinamycin. Graphical Abstract

  摘要 描述了含硫天然产物全合成过程中的新发现。这些天然产物包括孢子菌素 A、脱氢胶质毒素、坦他唑 B 和莱那霉素。图形概要
• Kedrowski, Brant L.; Heathcock, Clayton H., Heterocycles, 2002, vol. 58, p. 601 - 634
  作者：Kedrowski, Brant L.、Heathcock, Clayton H.

  DOI：——

  日期：——
• Naturally occurring linear fused thiazoline-thiazole containing metabolites: total synthesis of (–)-didehydromirabazole A, a cytotoxic alkaloid from blue–green algae
  作者：Gerald Pattenden、Stephen M. Thom

  DOI：10.1039/p19930001629

  日期：——

  A concise total synthesis of the thiazoline-thiazole containing metabolite didehydromirabazole A 1 is described. The synthesis uses the unusual amino acid (R)-2-methylcysteine 20 in sequential cyclocondensations with imino ethers as key steps, viz22→32 and 37→38.

  描述了含噻唑啉-噻唑的代谢物二氢加氢咪唑A 1的简明全合成。合成过程中使用不寻常的氨基酸（R）-2-甲基半胱氨酸20进行连续缩合反应，并以亚氨基醚为关键步骤，即22 → 32和37 → 38。
• Catalytic Amide Activation with Thermally Stable Molybdenum(VI) Dioxide Complexes
  作者：Garrett E. Evenson、Wyatt C. Powell、Aaron B. Hinds、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00218

  日期：2023.5.5

  practical method of oxazoline and thiazoline formation, which can facilitate the synthesis of natural products, chiral ligands, and pharmaceutical intermediates. This method capitalized on a Mo(VI) dioxide catalyst stabilized by substituted picolinic acid ligands, which is tolerant to many functional groups that would otherwise be sensitive to highly electrophilic alternative reagents.

  恶唑啉和噻唑啉是生物活性天然产物和药物的重要成分。在这里，我们报告了一种有效且实用的恶唑啉和噻唑啉形成方法的开发，该方法可以促进天然产物、手性配体和药物中间体的合成。该方法利用了由取代的吡啶甲酸配体稳定的二氧化钼（VI）催化剂，该催化剂能够耐受许多官能团，否则这些官能团将对高亲电替代试剂敏感。