E-(S)-ethyl 3-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-2-enoate | 193814-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: E-(S)-ethyl 3-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-enoate
• CAS: 193814-37-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: LYWKQYFPEBNEOT-BNICOGTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.4±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-(S)-ethyl 3-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methanesulfonic acid (E)-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Martin, David Diez; Feliciano, Sonia G. San; Marcos, Isidro S., Synthesis, 2001, # 7, p. 1069 - 1075

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium (R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 氰基磷酸二乙酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 E-(S)-ethyl 3-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  合成γ-内酯衍生物作为calyculin A螺环片段的关键中间体

  摘要：

  在没有大规模使用危险的重氮甲烷的情况下，已经探索了一种简单而安全的途径来合成D-木酮-1,4-内酯衍生物3，这是在calyculin A（1）中合成螺环酮片段的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00624-8

文献信息

• Aldol-Type Chirons from Asymmetric Hydrogenations of Trisubstituted Alkenes
  作者：Jian Zhao、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/ol900308w

  日期：2009.5.21

  Catalyst control dominates in the asymmetric hydrogenations of largely unfunctionalized trisubstituted alkenes formed from lactic acid and glyceraldehyde, affording syn- and ant aldol products of the type shown above.
• Martin, David Diez; Feliciano, Sonia G. San; Marcos, Isidro S., Synthesis, 2001, # 7, p. 1069 - 1075
  作者：Martin, David Diez、Feliciano, Sonia G. San、Marcos, Isidro S.、Basabe, Pilar、Garrido, Narciso M.、Urones, Julio G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of γ-lactone derivatives as a key intermediate for the spiroketal fragment in calyculin A
  作者：Mototsugu Kabeya、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00624-8

  日期：1997.7

  A simple and safe route to the D-xylone-1,4-lactone derivative 3, a key intermediate for the synthesis of the spiroketal fragment in calyculin A (1) has been explored without the use of hazardous diazomethane on a large scale.

  在没有大规模使用危险的重氮甲烷的情况下，已经探索了一种简单而安全的途径来合成D-木酮-1,4-内酯衍生物3，这是在calyculin A（1）中合成螺环酮片段的关键中间体。