5-diethoxymethyl-2-methyl-isoxazol-3-one | 16446-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-diethoxymethyl-2-methyl-isoxazol-3-one
• 英文别名: 3-Oxo-N-methyl-5-formyl-isoxazol-diethylacetal
• CAS: 16446-48-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: ODYQZKPLWYWUQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,4-diethoxy-2-butynoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-diethoxymethyl-2-methyl-isoxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  炔属化合物的研究。63. ibotenic acid的合成。

  摘要：

  Ibotenic acid（α-氨基-3-羟基-5-异恶唑乙酸一水合物）（I）是从天蝇科真菌中分离出来的一种杀蝇氨基酸。4，4-二乙氧基四甲酸乙酯（V）与羟胺在碱存在下反应生成 3-羟基-5-异恶唑甲醛二乙缩醛（VI），用 50%的 AcOH 将其水解为相应的 3-羟基-5-异恶唑甲醛（II）。对 II 进行 Strecker 或 Bucherer 反应，然后进行碱性水解，可得到 I，它与天然的异烟酸相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.1025