2,6,10-tribromo-4,4,8,8,12,12-hexakis(4-methylphenyl)-4H,8H,12H-benzo[1,9]quinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridine | 1189333-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,6,10-tribromo-4,4,8,8,12,12-hexakis(4-methylphenyl)-4H,8H,12H-benzo[1,9]quinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridine
• 英文别名: 5,11,17-Tribromo-8,8,14,14,22,22-hexakis(4-methylphenyl)-1-azahexacyclo[11.7.1.13,19.02,7.09,21.015,20]docosa-2,4,6,9,11,13(21),15(20),16,18-nonaene；5,11,17-tribromo-8,8,14,14,22,22-hexakis(4-methylphenyl)-1-azahexacyclo[11.7.1.13,19.02,7.09,21.015,20]docosa-2,4,6,9,11,13(21),15(20),16,18-nonaene
• CAS: 1189333-21-8
• 化学式: C₆₃H₄₈Br₃N
• 分子量: 1058.79
• InChiKey: OHXNZKKXOIEKCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.8
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,10-tribromo-4,4,8,8,12,12-hexakis(4-methylphenyl)-4H,8H,12H-benzo[1,9]quinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridine 、 9,9-二己基芴-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到2,6,10-tris(9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl)-4,4,8,8,12,12-hexa-p-tolyl-8,12-dihydro-4H-benzo[9,1]quinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridine
  参考文献：
  名称：

  基于具有平面三苯胺核的星爆低聚芴的固溶处理的未掺杂深蓝色有机发光二极管

  摘要：

  通过铃木交叉偶联反应，设计并合成了一系列星爆型低聚物（T1-T3），它们包含一个完全由二芳基亚甲基桥连的三苯胺核和低聚芴臂。还研究了它们的热，光物理和电化学性质。这些材料在123–129°C的范围内显示出高玻璃化转变温度，并具有良好的成膜能力。它们在溶液和薄膜中均显示深蓝色发射光。基于这些低聚物的溶液处理设备表现出高效的深蓝色电致发光，并且随着低聚芴臂的延伸，设备性能得到了显着提高。包含T3作为发射极的双层器件显示出3.83 cd A -1的最大电流效率 CIE坐标为（0.16，0.09）时的最大外部量子效率为4.19％，这是基于可溶液处理的爆炸形低聚物的未掺杂深蓝色OLED的最高值。

  DOI：

  10.1002/chem.201200062
• 作为产物：
  描述：

  4,4,8,8,12,12-六(4-甲基苯基)-4H,8H,12H-苯并[1,9]喹嗪并[3,4,5,6,7-defg]吖啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,6,10-tribromo-4,4,8,8,12,12-hexakis(4-methylphenyl)-4H,8H,12H-benzo[1,9]quinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridine
  参考文献：
  名称：

  基于联芳基亚甲基桥连的三苯胺的新型有机染料用于染料敏化太阳能电池

  摘要：

  合成了三种新型有机染料，并对它们进行了表征，以用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。在这些染料中，二芳基亚甲基桥连的三苯胺是供体，设计了不同的受体和乙烯基噻吩以获得TBA-1，TBA-2和TBA-3。研究了它们的光物理，电化学和光伏性质，并评估了受体结构以及键合对这些性质的影响。结果表明，供体和受体之间的乙烯基噻吩键有利于提高TBA-2的光捕获能力。此外，电化学阻抗谱实验表明较大的R rec以及更长的TBA-2电子寿命。因此，它的表现优于其他染料，其最高功率转换效率为3.87％，J sc为8.25 mA·cm -2，V oc为666 mV。不幸的是，带有三个受体基团的TBA-3的效率仅为3.52％，这表明增加受体基团的设计对提高太阳能电池的效率几乎没有作用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500137

文献信息

• Star-Shaped Oligotriarylamines with Planarized Triphenylamine Core: Solution-Processable, High-<i>T</i>_g Hole-Injecting and Hole-Transporting Materials for Organic Light-Emitting Devices
  作者：Zuoquan Jiang、Tengling Ye、Chuluo Yang、Dezhi Yang、Minrong Zhu、Cheng Zhong、Jingui Qin、Dongge Ma

  DOI：10.1021/cm1018585

  日期：2011.2.8

  optoelectronic properties can be modulated by the peripheral triarylamine groups. For example, FATPA-T with triphenylamine peripheries shows the significantly red-shifted absorption and emission, as well as the small band gap as compared to FATPA-Cz with carbazole peripheries. Double-layer Alq3-emitting OLEDs using FATPA-T or FATPA-Cz as hole-transport layer by spin-coating method were fabricated, and the

  通过铃木交叉偶联反应，合成了具有平面三苯胺核心和外围三芳基胺基团的两种新型星形低聚三芳基胺，即FATPA-T和FATPA-Cz。分子设计赋予材料以下特征：（i）极高的热稳定性和很高的玻璃化转变温度（FATPA-T为237°C，FATPA-Cz为272°C）；（ii）良好的溶液可加工性；（iii）良好的空穴迁移率，有效的空穴注入和电子阻挡功能。此外，它们的光电性质可以通过外围的三芳基胺基团来调节。例如，与具有咔唑外围的FATPA-Cz相比，具有三苯胺外围的FATPA-T显示出明显的红移吸收和发射，以及小的带隙。双层Alq 3通过旋涂法制造了使用FATPA-T或FATPA-Cz作为空穴传输层的电致发光OLED，并且与标准的基于NPB的器件相比，基于FATPA-Cz的器件通过真空蒸发NPB表现出了极大的性能提升。通过使用FATPA-Cz和NPB作为双空穴传输层来优化的三层Alq 3发光OLED的最大电流效率为6
• Effect of fused triphenylamine core in star-shaped donor-π-acceptor molecules on their physicochemical properties and performance in bulk heterojunction organic solar cells
  作者：Yuriy N. Luponosov、Alexander N. Solodukhin、Artur L. Mannanov、Petr S. Savchenko、Yury Minenkov、Dmitry Yu Paraschuk、Sergei A. Ponomarenko

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108260

  日期：2020.6

  In this work, the synthesis of a novel star-shaped donor-acceptor molecule I with acridine-based core being a fused derivative of triphenylamine linked through π-conjugated terthiophene spacers and terminal hexyldicyanovinyl electron-withdrawing units is reported. Its physicochemical and photovoltaic properties were comprehensively studied and compared to those of molecule II being a structural analog

  在这项工作中，报告了一种新颖的星形供体-受体分子I的合成，该分子具有a啶基核，该核是通过π-共轭对噻吩间隔基和末端己基二氰基乙烯基吸电子单元连接的三苯胺的稠合衍生物。对它的物理化学和光电性质进行了全面的研究，并将其与结构类似但具有原始螺旋桨状三苯胺核心的分子II进行了比较。该新型分子显示出较高的结晶度，溶解度和热稳定性的组合。与II相比，基于I作为施主和PC 71的体异质结有机太阳能电池BM作为受体显示出高出三倍的空穴迁移率，高50％的外部量子效率，这导致功率转换效率提高了两倍，达到6.14％。这项工作表明，在星形供体受体分子中被对甲苯基亚甲基稠合的三苯胺核是设计用于有机光电器件的高可溶性和结晶性材料的有前途的基础。
• CN116789667
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