[(1R)-7-methoxy-1-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-yl]methanamine | 178681-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: [(1R)-7-methoxy-1-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-yl]methanamine
• CAS: 178681-81-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: BNDSKSASFDAIQL-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-7-methoxy-1-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-yl]methanamine 在 palladium on activated charcoal potassium dichromate 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 高氯酸 、 硫酸 、 氢气 、 溴 、 sodium methylate 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 (+/-)-aphanorphine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Benzylic Quaternary Carbon Center via an Enzymatic Reaction

  摘要：

  (R)-(+)-((R)-(+)-12) and (S)-(-)-1-formyl-1-methyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene ((S)-(-)-12) were synthesized based on enantioselective PLE hydrolysis of diethyl 2-(m-methoxyphenyl)-2-methylmalonate. From (R)-(+)-12, (+)-O-Methylaphanorphine (16) and (-)-aphanorphine were synthesized. (S)-(+)-1-(N-Acetyl-N-methylaminoethyl)-1-methyl-7-methoxytetralin (25) was synthesized from (S)-(-)-12. This transformation constitutes a formal synthesis of (-)-eptazocine.

  DOI：

  10.3987/com-96-7421
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-formyl-1-methyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 platinum(IV) oxide 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 [(1R)-7-methoxy-1-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-yl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Benzylic Quaternary Carbon Center via an Enzymatic Reaction

  摘要：

  (R)-(+)-((R)-(+)-12) and (S)-(-)-1-formyl-1-methyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene ((S)-(-)-12) were synthesized based on enantioselective PLE hydrolysis of diethyl 2-(m-methoxyphenyl)-2-methylmalonate. From (R)-(+)-12, (+)-O-Methylaphanorphine (16) and (-)-aphanorphine were synthesized. (S)-(+)-1-(N-Acetyl-N-methylaminoethyl)-1-methyl-7-methoxytetralin (25) was synthesized from (S)-(-)-12. This transformation constitutes a formal synthesis of (-)-eptazocine.

  DOI：

  10.3987/com-96-7421