ethyl 2-fluoro-2-(3-methoxyphenyl)acetate | 130754-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-fluoro-2-(3-methoxyphenyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-fluoro-2-(3-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 130754-15-3
• 化学式: C₁₁H₁₃FO₃
• 分子量: 212.221
• InChiKey: HTHUEGANFKXSPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-fluoro-2-(3-methoxyphenyl)acetate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用芳基硼酸、溴氟乙酸乙酯和[18F]氟化物合成 18F-二氟甲基芳烃†

  摘要：

  在此，我们报告了通过三种组分（硼试剂、溴氟乙酸乙酯和回旋加速器产生的添加[ 18 F]氟化物的非载体）组装来放射合成18 F-二氟甲基芳烃。两个关键步骤是铜催化的交叉偶联反应和 Mn 介导的18 F-氟脱羧反应。

  DOI：

  10.1039/c8sc05096a
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯基乙酸乙酯 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 以21%的产率得到ethyl 2-fluoro-2-(3-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Electrofluoration en position benzylique dans le sulfolane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80368-1

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Ethyl Bromodifluoroacetate with Aryl Bromides or Triflates and Cross-Coupling of Ethyl Bromofluoroacetate with Aryl Iodides
  作者：Tingting Xia、Lei He、Yahu A. Liu、John F. Hartwig、Xuebin Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00938

  日期：2017.5.19

  A palladium-catalyzed Negishi cross-coupling reaction of ethyl bromodifluoroacetate with aryl bromides or aryl triflates to construct C(sp2)–CF2 bonds is described. The reaction was conducted under mild reaction conditions, and no preparation of organozinc reagents is required. This is the first report encompassing the conversion of aryl triflates into products containing C–CF2 bonds. In addition,

  描述了钯催化的溴二氟乙酸乙酯与芳基溴化物或芳基三氟甲磺酸酯的Negishi交叉偶联反应，以构建C（sp2）-CF2键。反应在温和的反应条件下进行，不需要制备有机锌试剂。这是第一份有关将芳基三氟甲磺酸酯转化为含有C–CF2键的产物的报告。此外，在温和条件下，通过芳基碘化物与溴氟乙酸乙酯的交叉偶联，可以实现C（sp2）-CHF键的构建。
• Nickel-Catalyzed Monofluoroalkylation of Arylsilanes via Hiyama Cross-Coupling
  作者：Yun Wu、Hao-Ran Zhang、Yi-Xuan Cao、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02803

  日期：2016.11.4

  first example of nickel-catalyzed monofluoroalkylation of arylsilanes has been developed with readily available fluoroalkyl halides. This novel transformation has demonstrated high reactivity, broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and mild reaction conditions. The selective activation of a relatively inert C–Si bond for slow release of aryl carbanion is the key reason for reducing

  用容易获得的氟代烷基卤化物开发了镍催化的芳基硅烷单氟烷基化的第一个例子。这种新颖的转化已显示出高反应活性，广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和温和的反应条件。选择性活化相对惰性的C-Si键以缓慢释放芳基碳负离子是减少芳基金属种类数量的关键原因，这使该方法对于复杂生物活性分子的含氟修饰更具前景。机理研究表明，该催化循环涉及游离的氟代烷基。
• Nickel-Catalyzed Monofluoromethylation of Aryl Boronic Acids
  作者：Yi-Ming Su、Guang-Shou Feng、Zhen-Yu Wang、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.201412026

  日期：2015.5.11

  Aryl boronic acids can be monofluoromethylated under nickel catalysis. The utility of this method is demonstrated by the monofluoromethylation of a borylated and acyl‐protected derivative of the statin drug ezetimibe. Mechanistic investigations indicate that a fluoromethyl radical is involved in the NiI/NiIII catalytic cycle.

  芳基硼酸可以在镍催化下被单氟甲基化。他汀类药物依泽替米贝的硼酸化和酰基保护衍生物的单氟甲基化证明了该方法的实用性。机理研究表明，氟甲基参与了Ni I / Ni III催化循环。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Ethyl α-Bromo-α-fluoroacetate with Arylboronic Acids: Facile Synthesis of α-Aryl-α-fluoroacetates
  作者：Feng-Ling Qing、Chen Guo、Xuyi Yue

  DOI：10.1055/s-0029-1218740

  日期：2010.6

  Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reactions of ethyl α-bromo-α-fluoroacetate with various structurally diverse arylboronic acids using a phosphine ligand proceeded smoothly to afford α-aryl-α-fluoroacetates in moderate to good yields. This method provides a practical and efficient route to diverse α-mono­fluorinated α-arylcarbonyl compounds. cross coupling - fluorinated compounds - boronic

  使用膦配体的钯催化α-溴-α-氟乙酸乙酯与各种结构多样的芳基硼酸的钯催化的Suzuki-Miyaura偶联反应顺利进行，以中等至良好的收率得到α-芳基-α-氟乙酸酯。该方法为制备各种α-单氟化α-芳基羰基化合物提供了一种实用而有效的途径。 交叉偶联-含氟化合物-硼酸
• Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Ethyl Chlorofluoroacetate with Aryl Bromides
  作者：Han Li、Jie Sheng、Bing‐Bing Wu、Yan Li、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/asia.202100348

  日期：2021.7.5

  A combinatorial nickel-catalyzed monofluoroalkylation of aryl bromides with the industrial raw regent ethyl chlorofluoroacetate has been developed. The two key factors to successful conversion are the combination of nickel with readily available nitrogen and phosphine ligands and the using of a mixture of different solvents. Mechanistic investigations indicated a new zinc regent might generated in situ

  已经开发了一种镍催化的芳基溴与工业原料氯氟乙酸乙酯的单氟烷基化的组合。成功转化的两个关键因素是镍与容易获得的氮和膦配体的组合以及使用不同溶剂的混合物。机理研究表明，一种新的锌试剂可能会原位生成并参与反应过程。