N-(2H-四唑-5-基)硝酰胺 | 18588-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: N-(2H-四唑-5-基)硝酰胺
• 英文名称: 5-nitroaminotetrazole
• 英文别名: Nitroiminotetrazoline；N-(1,2-dihydrotetrazol-5-ylidene)nitramide
• CAS: 18588-16-4
• 化学式: CH₂N₆O₂
• 分子量: 130.066
• InChiKey: HURPOIVZCDCEEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.7°C (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2H-四唑-5-基)硝酰胺 在 锌 作用下， 生成 benzaldehyde tetrazolylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Nitrous Acid with Nitroaminoguanidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01149a124
• 作为产物：
  描述：

  N-硝基-S-甲基异硫脲 在 sodium azide 、 水 作用下， 生成 N-(2H-四唑-5-基)硝酰胺
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Azide Ion with N-Methyl-N-nitroso-N-nitroguanidine and N-Nitro-S-methylisothiourea

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01636a066

文献信息

• New Energetic Materials featuring Tetrazoles and Nitramines - Synthesis, Characterization and Properties
  作者：Niko Fischer、Konstantin Karaghiosoff、Thomas M. Klapötke、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1002/zaac.200900521

  日期：2010.4

  zolate with dimethyl sulfate was investigated yielding 1,4-dimethyl-5-nitriminotetrazole (16). All products (8–16) were determined by low temperature single X-ray diffraction. A comprehensive characterization and description of the chemical properties (IR, Raman, and multinuclear (1H, 13C and 15N) NMR spectroscopy, mass spectrometry, elemental analysis and differential scanning calorimetry) is given

  2-硝基-2-氮杂丙基氯(2)和去质子化的5-氨基-1H-四唑(3)、1H-四唑(4)、5-硝基-1,4H-四唑(5)、1-甲基的烷基化-5-硝基-4H-四唑 (6) 和 2-甲基-5-硝基氨基四唑 (7) 得到产物 1-(2-硝基-2-氮杂丙基)-5-氨基四唑 (8), 1-(2-硝基-2-氮杂丙基)-5H-四唑(9)、1-(2-硝基-2-氮杂丙基)-5-硝基四唑·H2O(10a)、1-(2-硝基-2-氮杂丙基)-5-硝基四唑· EtOH (10b) 1,5-双(2-硝基-2-氮杂丙基)-5-硝基氨基四唑 (11), 1-甲基-5-(2-硝基-2-氮杂丙基)-5-硝基氨基四唑 (12), 1 -甲基-4-(2-硝基-2-氮杂丙基)-5-硝基氨基四唑(13)、1-甲基-5-(2-硝基-2-氮杂丙基)-5-氨基四唑(14)和2-甲基-5 -(2-硝基-2-氮杂丙基)-5-硝基氨基四唑(15)。此外，研究了
• Energetic salts based on 1-amino-1,2,3-triazole and 3-methyl-1-amino-1,2,3-triazole
  作者：Qiu-Han Lin、Yu-Chuan Li、Ya-Yu Li、Zhu Wang、Wei Liu、Cai Qi、Si-Ping Pang

  DOI：10.1039/c1jm14322k

  日期：——

  High-density energetic salts that contain nitrogen-rich anions and the 1-amino-1,2,3-triazole (ATZ) or 3-methyl-1-amino-1,2,3-triazole (MAT) cation were synthesized. All salts were fully characterized by IR spectroscopy, multinuclear (1H, 13C) NMR spectroscopy, differential scanning calorimetry (DSC), and impact sensitivity. 1-Amino-1,2,3-triazolium 5-nitrotetrazolate, 3-methyl-1-amino-1,2,3-triazolium 5-nitrotetrazolate, and 3-methyl-1-amino-1,2,3-triazolium azotetrazolate crystallize in the triclinic space group P, as determined by single-crystal X-ray diffraction. Their densities are 1.688, 1.588, and 1.550 g cm−3, respectively. The measured densities of the other organic energetic salts range between 1.56 and 1.86 g cm−3. The detonation pressure (P) values calculated for these salts range from 21.2 to 37.3 GPa, and the detonation velocities (D) range from 7239 to 9082 m s−1, making the salts potentially energetic materials.

  合成了含有富氮阴离子的高密度能量盐及1-氨基-1,2,3-三氮唑（ATZ）或3-甲基-1-氨基-1,2,3-三氮唑（MAT）阳离子。所有盐都通过红外光谱、核磁共振（1H、13C）光谱、差示扫描量热法（DSC）和冲击敏感性进行了完全表征。1-氨基-1,2,3-三氮唑鎓5-硝基四氮唑盐、3-甲基-1-氨基-1,2,3-三氮唑鎓5-硝基四氮唑盐和3-甲基-1-氨基-1,2,3-三氮唑鎓氮四氮唑盐在单晶X射线衍射的测定下结晶于三斜空间群P。它们的密度分别为1.688、1.588和1.550 g cm−3。其他有机能量盐的测得密度在1.56到1.86 g cm−3之间。这些盐的计算爆轰压力（P）值范围为21.2到37.3 GPa，爆轰速度（D）范围为7239到9082 m s−1，使得这些盐具有潜在的能量材料特性。
• Insight into the thermostability and low sensitivity of energetic salts based on planar fused-triazole cation
  作者：Chengming Bian、Qunying Lei、Ji Zhang、Xiang Guo、Zhinan Ma、Haikuan Yang、Hongli Li、Zhongliang Xiao

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115158

  日期：2021.6

  A new family of nitrogen-rich fused-triazole energetic salts based on 3,6-diamino-1H-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazole were synthesized and fully characterized by infrared spectroscopy (IR), 1H and 13C nuclear magnetic resonance, elemental analysis, differential scanning calorimetry (DSC). Structures of 3 and 4·H2O were confirmed by single-crystal X-ray diffraction analyses and their crystal packing

  合成了基于3,6-二氨基-1H- [1,2,4]三唑[4,3-b] [1,2,4]三唑的富氮稠合三唑高能盐家族红外光谱（IR），1 H和13 C核磁共振，元素分析，差示扫描量热法（DSC）。通过单晶X射线衍射分析确认了3和4 ·H 2 O的结构，并充分分析了它们的晶体堆积特性。所有新化合物均显示出良好的热稳定性（T d  > 223°C），并且对外部机械刺激不敏感。这些盐的密度为1.72至1.93 g cm -3。理论性能计算（Gaussian 09和EXPLO 5）分别提供了20.8至32.9 GPa和7599至8719 m s -1范围内的爆震压力和速度。高氯酸盐3表现出最高的密度（1.93 g cm -3）和最佳的氧平衡（-30.0％），良好的热稳定性（T d  = 258°C），低灵敏度和优异的爆轰速度（8719 m s -1）。和压力（32.9 GPa），表明它有潜力用作高能量密度材料。
• The Synthesis of Di(aminoguanidine) 5-Nitroiminotetrazolate: Some Diprotic or Monoprotic Acids as Precursors of Energetic Salts
  作者：Haixiang Gao、Yangen Huang、Chengfeng Ye、Brendan Twamley、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/chem.200800238

  日期：2008.6.20

  Syntheses of salts with 4,6-bis(nitroimino)-1,3,5-triazinan-2-one (DNAM), 3,5-dinitro-1,2,4-cyclopentanetrione (DDCP), 3-nitroiminotriazolate, and 5-nitroiminotetrazolate as anions yielded moderately dense nitro-containing energetic salts that are thermally stable to >200 degrees C (measured by thermogravimetric analysis). Di(aminoguanidine) 5-nitroiminotetrazolate (8) crystallizes in the monoclinic

  与4,6-双（硝基亚氨基）-1,3,5-三嗪南-2-酮（DNAM），3,5-二硝基-1,2,4-环戊烷三酮（DDCP），3-硝基亚氨基三唑酸酯和5-硝基亚氨基四唑酸酯作为阴离子可产生中等稠度的含硝基高能盐，该盐在超过200摄氏度的温度下具有热稳定性（通过热重分析法测量）。二（氨基胍）5-硝基亚氨基四唑酸酯（8）在单斜晶空间群P2（1）/ c中结晶，并带有基本上平面的5-硝基亚氨基四唑酸酯二价阴离子。根据实验和计算的密度，以及使用高斯03程序套件进行的理论计算，所有盐都计算出超过2,4,6-三硝基甲苯（TNT）的爆炸压力和速度，其中一些具有一定的价值。接近三氨基三硝基苯（TATB）的那些。
• Cocrystals and Salts of Tetrazole-Based Energetic Materials
  作者：Janaka C. Gamekkanda、Abhijeet S. Sinha、Christer B. Aakeröy

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b01620

  日期：2020.4.1

  Many energetic materials are unsuitable for practical purposes due to unacceptable sensitivity toward heat, impact, shock, or friction. In addition, chemical reactivity can also be of concern from the point of view of storage and shelf life. In order to develop new solid forms of energetic materials, several tetrazole-based energetic materials with suboptimal thermal and impact sensitivities were subjected

  由于对热，冲击，冲击或摩擦的不可接受的敏感性，许多高能材料不适合用于实际目的。另外，从储存和保质期的角度来看，化学反应性也可能是令人关注的。为了开发新的固体形式的高能材料，对几种具有次优的热和冲击敏感性的四唑基高能材料进行了共结晶实验，以提高其性能。用几种基于氮和氧的受体获得目标的共晶体和盐。引入共成型器可显着提高冲击敏感性和热不稳定性。特别是，共结晶5-（nitrimino）-1 H-四唑：吡嗪-N，N′-二氧化物（D1：A6）将分解温度提高了59°C，发现其撞击敏感性比母炸药低约四倍。