3,3-dimethyl-2-methylene-2,3-dihydronaphtho(2,3-b)furan-4,9-dione | 942150-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-methylene-2,3-dihydronaphtho(2,3-b)furan-4,9-dione
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-2-methylidenebenzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• CAS: 942150-36-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: OUOAEJCTWDEGOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-methylene-2,3-dihydronaphtho(2,3-b)furan-4,9-dione 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以43%的产率得到α-dunnione
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of streptocarpone and (±)-α-dunnione

  摘要：

  An efficient divergent synthesis of both streptocarpone and racemic alpha-dunnione from lawsone are described. A one-pot, formal [3+2] cyclization to form a furanonaphthoquinone directly provided a common intermediate. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.090
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,3-dimethyl-2-methylene-2,3-dihydronaphtho(2,3-b)furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化Lawsones和碳酸炔丙酯的反应：2,3-呋喃并萘醌的构建及潜在吲哚胺2,3-二加氧酶抑制剂的评价

  摘要：

  描述了一种有效的反应，该反应利用碳酸炔丙酯通过克莱森重排来合成呋喃萘甲醌。出色的转化表现出出色的官能团耐受性，在温和的反应条件下，目标呋喃萘醌的收率中等至良好（41–85％）。扩大模型产品的制备可使该反应成为合成呋喃并萘醌衍生物的一种选择方法。在体外评价所得呋喃萘醌为潜在的吲哚胺2，3-二加氧酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00872

文献信息

• Claisen Rearrangement of Hydroxynaphthoquinones: Selectivity toward Naphthofuran or α-Xiloidone Using Copper Salts and Iodine
  作者：Paulo Eliandro da Silva Júnior、Natália Maria de Araujo、Flavio da Silva Emery

  DOI：10.1002/jhet.2087

  日期：2015.3

  α‐xiloidone is an interesting chromene that are structurally related to lapachones; in this work, we selectively synthesized α‐xiloidone from the reaction of lawsone 1 with 3,3‐chloro‐3‐methylbut‐1‐yne under copper/I2 catalysis via propargyl Claisen rearrangement.

  α-xiloidone是一种有趣的色烯，在结构上与拉帕酮有关。在这项工作中，我们通过炔丙基克莱森重排，在铜/ I 2催化下，通过Lawone 1与3,3-氯-3-甲基丁-1-炔的反应选择性地合成了α-昔洛酮。
• Palladium(II)-Catalyzed Reaction of Lawsones and Propargyl Carbonates: Construction of 2,3-Furanonaphthoquinones and Evaluation as Potential Indoleamine 2,3-Dioxygenase Inhibitors
  作者：Xi Feng、Xiaqiu Qiu、Huidan Huang、Jubo Wang、Xi Xu、Pengfei Xu、Ruijia Ge、Xiaojin Liu、Zhiyu Li、Jinlei Bian

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00872

  日期：2018.8.3

  An efficient reaction utilizing propargyl carbonates through Claisen rearrangement to synthesize furanonaphthoquinones is described. The remarkable transformation exhibits excellent functional group tolerance, affording the target furanonaphthoquinones in moderate to good yields (41–85%) under mild reaction conditions. Scaled-up preparation of the model product can make this reaction a method of choice

  描述了一种有效的反应，该反应利用碳酸炔丙酯通过克莱森重排来合成呋喃萘甲醌。出色的转化表现出出色的官能团耐受性，在温和的反应条件下，目标呋喃萘醌的收率中等至良好（41–85％）。扩大模型产品的制备可使该反应成为合成呋喃并萘醌衍生物的一种选择方法。在体外评价所得呋喃萘醌为潜在的吲哚胺2，3-二加氧酶抑制剂。
• Efficient syntheses of streptocarpone and (±)-α-dunnione
  作者：Alice L. Perez、G. Lamoureux、Andrés Sánchez-Kopper

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.090

  日期：2007.5

  An efficient divergent synthesis of both streptocarpone and racemic alpha-dunnione from lawsone are described. A one-pot, formal [3+2] cyclization to form a furanonaphthoquinone directly provided a common intermediate. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.