2-噻吩-2-甲基-苯甲酸 | 62636-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-噻吩-2-甲基-苯甲酸
• 英文名称: 2-(thiophen-2-ylmethyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-Thiophen-2-ylmethyl-benzoic acid
• CAS: 62636-87-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S
• mdl: MFCD01830353
• 分子量: 218.276
• InChiKey: HPADQOOYORSPFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  368.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩-2-甲基-苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 苯并[f][1]苯并二硫杂环戊烷
  参考文献：
  名称：

  噻吩的级联氧化C–H环化反应：Heck型途径可轻松获得噻吩并并

  摘要：

  在有机合成化学和有机功能材料领域，追求有效的合成途径来合成噻吩并烷是一项有吸引力而又具有挑战性的任务。在这项工作中，我们通过Heck型途径公开了铑催化的苯甲yl与（苯并）噻吩的级联CH环合反应，以提供一类新的平面噻吩并乙炔，涉及形成三个C芳基-C芳基键和一个C芳基一次操作中的-O键。中性S，O-杂并烷显示出优异的稳定性，并采用类似于人字形的堆积模式，在晶体中具有有效的π-π堆积，表明它们在有机半导体材料中具有潜力。这项工作首先体现了在涉及杂并烷的简洁途径中，涉及Heck型途径的级联氧化CH环合的优越性。

  DOI：

  10.1002/anie.202103160
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-噻吩基羰基)苯甲酸 在 ammonium hydroxide 、 锌 作用下， 反应 24.0h， 以68%的产率得到2-噻吩-2-甲基-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  噻吩的级联氧化C–H环化反应：Heck型途径可轻松获得噻吩并并

  摘要：

  在有机合成化学和有机功能材料领域，追求有效的合成途径来合成噻吩并烷是一项有吸引力而又具有挑战性的任务。在这项工作中，我们通过Heck型途径公开了铑催化的苯甲yl与（苯并）噻吩的级联CH环合反应，以提供一类新的平面噻吩并乙炔，涉及形成三个C芳基-C芳基键和一个C芳基一次操作中的-O键。中性S，O-杂并烷显示出优异的稳定性，并采用类似于人字形的堆积模式，在晶体中具有有效的π-π堆积，表明它们在有机半导体材料中具有潜力。这项工作首先体现了在涉及杂并烷的简洁途径中，涉及Heck型途径的级联氧化CH环合的优越性。

  DOI：

  10.1002/anie.202103160

文献信息

• Cooperative iodine and photoredox catalysis for direct oxidative lactonization of carboxylic acids
  作者：Thomas Duhamel、Kilian Muñiz

  DOI：10.1039/c8cc08594c

  日期：——

  A new method for the formation of γ- and δ-lactones from carboxylic acids through direct conversion of benzylic C–H to C–O bonds is described. The reaction is conveniently induced by visible light and relies on a mild cooperative catalysis by the combination of molecular iodine and an organic dye.

  描述了一种通过直接将苄基CH键转换为CO键从羧酸形成γ-和δ-内酯的新方法。该反应由可见光方便地诱导，并且依赖于分子碘和有机染料的组合的温和协同催化。
• Visible-Light-Induced C–O Bond Formation for the Construction of Five- and Six-Membered Cyclic Ethers and Lactones
  作者：Honggu Im、Dahye Kang、Soyeon Choi、Sanghoon Shin、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03166

  日期：2018.12.7

  Visible-light-induced intramolecular C–O bond formation was developed using 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate (TPT), which allows the regiocontrolled construction of cyclic ethers and lactones. The reaction is likely to proceed through the single-electron oxidation of the phenyl group, followed by the formation of a benzylic radical, thus preventing a competing 1,5-hydrogen abstraction pathway

  可见光诱导的分子内C-O键的形成是使用2,4,6-三苯基吡啶鎓四氟硼酸酯（TPT）进行的，该化合物可进行区域控制的环醚和内酯的构建。该反应可能通过苯基的单电子氧化进行，然后形成苄基，从而阻止竞争的1,5-氢提取途径。详细的机理研究表明，分子氧可用于捕获自由基中间体以形成苯甲醇，然后将其进行环化。通过使用统一协议提供对有价值的五元和六元环醚和内酯的有效访问，此新方法可作为强大的平台。
• DXR Inhibition by Potent Mono- and Disubstituted Fosmidomycin Analogues
  作者：Anna M. Jansson、Anna Więckowska、Christofer Björkelid、Samir Yahiaoui、Sanjeewani Sooriyaarachchi、Martin Lindh、Terese Bergfors、Shyamraj Dharavath、Matthieu Desroses、Surisetti Suresh、Mounir Andaloussi、Rautela Nikhil、Sharma Sreevalli、Bachally R. Srinivasa、Mats Larhed、T. Alwyn Jones、Anders Karlén、Sherry L. Mowbray

  DOI：10.1021/jm4006498

  日期：2013.8.8

  including Mycobacterium tuberculosis and apicomplexan parasites, and differs from the classical mevalonate pathway that is essential in humans. Using a structure-based approach, we designed a number of analogues of fosmidomycin, including a series that are substituted in both the Cα and the hydroxamate positions. The latter proved to be a stable framework for the design of inhibitors that extend from the

  抗疟药磷酰胺霉素靶向DXR，该酶催化MEP途径中第一个关键步骤，产生必需的类异戊二烯前体，异戊烯基二磷酸酯和二甲基烯丙基二磷酸酯。MEP途径被多种病原体所利用，包括结核分枝杆菌和apicomplexan寄生虫，并且不同于人类必需的经典甲羟戊酸途径。使用基于结构的方法，我们设计了许多磷酰胺霉素类似物，包括在Cα和异羟肟酸酯位置上均被取代的一系列类似物。事实证明，后者是设计抑制剂的稳定框架，该抑制剂从极性和局促的（因此不易药物化）底物结合位点延伸，并且可以首次桥接底物和辅因子结合位点。就在体外试验中杀死恶性疟原虫而言，许多这类化合物比磷霉素更有效。最好的IC 50为40 nM。
• Synthesis of Annulated Anthracenes, Carb­azoles, and Thiophenes Involving Bradsher-Type Cyclodehydration or Cycli­zation-Reductive-Dehydration Reactions
  作者：Settu Muhamad Rafiq、Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Jayachandran Karunakaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201500493

  日期：2015.8

  A conventional BF3·OEt2-mediated Bradsher-type cyclodehydration of 2-arylmethyl benzaldehydes in CH2Cl2 at room temperature gave polycyclic aromatic and heteroaromatic compounds. Alternatively, these compounds could be synthesized in better yields from 2-arylmethylbenzoic acids by triflic-acid-mediated cyclization followed by reductive dehydration.

  在室温下，2-芳基甲基苯甲醛在 CH2Cl2 中的常规 BF3·OEt2 介导的 Bradsher 型环脱水得到多环芳香族和杂芳香族化合物。或者，这些化合物可以通过三氟甲磺酸介导的环化和还原脱水从 2-芳基甲基苯甲酸以更高的产率合成。
• 9-Benzylidene-naphtho[2,3-<i>b</i>]thiophen-4-ones as Novel Antimicrotubule AgentsSynthesis, Antiproliferative Activity, and Inhibition of Tubulin Polymerization
  作者：Anne Zuse、Peter Schmidt、Silke Baasner、Konrad J. Böhm、Klaus Müller、Matthias Gerlach、Eckhard G. Günther、Eberhard Unger、Helge Prinz

  DOI：10.1021/jm0605031

  日期：2006.12.1

  A novel series of 9-benzylidene-naphtho[2,3-b]thiophen-4-ones and structurally related compounds were synthesized and evaluated for their ability to inhibit tubulin polymerization. The 4-hydroxy-3,5-dimethoxy-benzylidene analogue 15d was identified as a potent cytotoxic agent in an assay based on K562 leukemia cells. Antiproliferative activity of 15d and the 2,4-dimethoxy-3-hydroxy-benzylidene analogue

  合成了一系列新的9-亚苄基-萘[2,3-b]噻吩-4-酮和与结构相关的化合物，并评估了它们抑制微管蛋白聚合的能力。在基于K562白血病细胞的试验中，4-羟基-3,5-二甲氧基-亚苄基类似物15d被鉴定为有效的细胞毒剂。另外评估了15d和2,4-二甲氧基-3-羟基-亚苄基类似物15e的抗增殖活性，针对一组包括多种药物耐药表型的12种肿瘤细胞系。所有抗性细胞系均对这些化合物敏感。浓度依赖性流式细胞术研究表明，经过15d处理的K562细胞和KB / HeLa细胞被阻滞在细胞周期的G2 / M期。而且，四种化合物强烈抑制微管蛋白的聚合，其活性与参考化合物的活性更高或相当。在竞争实验中，活性最高的化合物从微管蛋白的结合位点强烈取代了放射性标记的秋水仙碱，显示的IC50值实际上比秋水仙碱低3至4倍。