(R)-N-tert-butoxycarbonyl-5-acetoxy-3-piperidene | 780782-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-tert-butoxycarbonyl-5-acetoxy-3-piperidene
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-acetyloxy-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 780782-21-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: JSHAKUIWDRXKOH-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-tert-butoxycarbonyl-5-acetoxy-3-piperidene 在 碳酸氢钠 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 phosphate buffer 、 Pseudomonas cepacia lipase 、 1,1,1-三氟丙酮 、 ceramics 、 三氟化硼乙醚 、 edetate disodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  N -Boc -5-羟基-3-哌啶烯作为常见结构单元的多种1-氮杂糖的新途径

  摘要：

  描述了一种合成具有异头位置氮原子的各种1-氮杂双胍的新的通用方法。易于获得的手性N -Boc-5-羟基-3-哌啶3通过立体选择性环氧化和区域选择性环裂解，以高度立体可控的方式转化为异黄花碱（2），高异黄花碱（13）和5'-脱氧异黄花碱（14）。 。此外，3,4,5- trihydroxypiperidines（所有四种立体异构体的合成18 - 21）被划分为1-azasugar型葡糖苷酶抑制剂是立体选择性地从（手性）啶实现3。

  DOI：

  10.1021/jo050519j
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 Grubbs catalyst first generation 、 Pseudomonas cepacia lipase 、 ceramics 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-N-tert-butoxycarbonyl-5-acetoxy-3-piperidene
  参考文献：
  名称：

  N -Boc -5-羟基-3-哌啶烯作为常见结构单元的多种1-氮杂糖的新途径

  摘要：

  描述了一种合成具有异头位置氮原子的各种1-氮杂双胍的新的通用方法。易于获得的手性N -Boc-5-羟基-3-哌啶3通过立体选择性环氧化和区域选择性环裂解，以高度立体可控的方式转化为异黄花碱（2），高异黄花碱（13）和5'-脱氧异黄花碱（14）。 。此外，3,4,5- trihydroxypiperidines（所有四种立体异构体的合成18 - 21）被划分为1-azasugar型葡糖苷酶抑制剂是立体选择性地从（手性）啶实现3。

  DOI：

  10.1021/jo050519j

文献信息

• A Mesoporous-Silica-Immobilized Oxovanadium Cocatalyst for the Lipase-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Racemic Alcohols
  作者：Masahiro Egi、Koji Sugiyama、Moriaki Saneto、Ryosuke Hanada、Katsuya Kato、Shuji Akai

  DOI：10.1002/anie.201208988

  日期：2013.3.25

  V for resolution: A new oxovanadium catalyst (V‐MPS; see scheme) immobilized in the pores of mesoporous silica has been developed. The combined use of V‐MPS and lipases achieved the dynamic kinetic resolution of a wide range of racemic alcohols (1 or 2) to produce optically active esters 3 in high chemical and optical yields. The paired catalysts retained high catalytic activity when reused up to six

  用于分离的V：已经开发了一种固定在介孔二氧化硅孔中的新型氧钒催化剂（V‐MPS;参见方案）。V‐MPS和脂肪酶的组合使用可实现多种外消旋醇（1或2）的动态动力学拆分，从而以高化学和光学收率生产光学活性酯3。当重复使用多达六次时，成对的催化剂保持了高催化活性。
• A short and concise synthesis of isofagomine, homoisofagomine, and 5′-deoxyisofagomine
  作者：Hidekazu Ouchi、Yukiko Mihara、Hitomi Watanabe、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.127

  日期：2004.9

  A short and concise synthesis of isofagomine derivatives via the epoxidation of chiral N-Boc-5-hydroxy-3-piperidene, followed by regioselective epoxide ring opening is described. This constitutes the first reported synthesis of homoisofagomine and the 5'-deoxyisofagomine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Docking and SAR studies of d- and l-isofagomine isomers as human β-glucocerebrosidase inhibitors
  作者：Atsushi Kato、Saori Miyauchi、Noriko Kato、Robert J. Nash、Yuichi Yoshimura、Izumi Nakagome、Shuichi Hirono、Hiroki Takahata、Isao Adachi

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.04.011

  日期：2011.6

  We report the structure-activity relationship of a series of D-, and L-isofagomine and fagomine isomers as glycosidase inhibitors. Our study revealed that a positive charge at the anomeric position of D-isofagomines enhanced the potency toward beta-glycosidases, while the epimerization at the C3 OH group drastically reduced their inhibitory potency by over three orders of magnitude. Furthermore, D-3,4-di-epi-isofagomine abolished their inhibition activities against all enzymes. L-Isofagomine was also a fairly potent inhibitor of human beta-glucocerebrosidase, with an IC50 value of 8.7 mu M. A molecular docking study revealed that the positions and orientations of the piperidine ring of D-3-epi-isofagomine in the binding site was similar to that of D-isofagomine, while D-3-epi-isofagomine missed the hydrogen bond interactions between Asp127 and the 3-OH group and between Trp179 and the 3-OH group. Furthermore, the top 10 docking models ranked by IFDscore suggested that D-3,4-di-epi-isofagomine can not bind to beta-glucocerebrosidase at a stable interaction mode. These results provide an insight into the structural requirements of isofagomine isomers for developing a new type of pharmacological chaperone for Gaucher disease. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.