(S)-5-benzyl-6,6-diphenylmorpholin-3-one | 1318802-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-benzyl-6,6-diphenylmorpholin-3-one
• 英文别名: (S)-5-Benzyl-6,6-diphenylmorpholin-3-one；(5S)-5-benzyl-6,6-diphenylmorpholin-3-one
• CAS: 1318802-56-0
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂
• 分子量: 343.425
• InChiKey: WBFWKXYPVSNPGK-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C
• 沸点：
  557.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-benzyl-6,6-diphenylmorpholin-3-one 在 盐酸 、 氟硼酸钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-5-benzyl-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-6,6-diphenyl-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  设计N-杂环卡宾：同时提高环丙烯不对称加氢酰化反应性和对映选择性

  摘要：

  更快更高更强！N-杂环卡宾（NHC）催化的环丙烯的非对映和对映选择性加氢酰化可提供结构上有价值的酰基环丙烷。一个新的富含电子的2,6-二甲氧基苯基取代的NHC家族可诱导出色的反应性和对映选择性。初步的动力学研究明确表明，在这一具有挑战性的转化过程中，该催化剂家族比已知的NHC更优越。

  DOI：

  10.1002/anie.201106155
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 在 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (S)-5-benzyl-6,6-diphenylmorpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective Steglich rearrangements using chiral N-heterocyclic carbenes

  摘要：

  The evaluation of a range of enantiomerically pure NHCs, prepared in situ from imidazolinium or triazolium salt precatalysts, to promote the catalytic enantioselective Steglich rearrangement of oxazolyl carbonates to their C-carboxyazlactones, is reported. Modest levels of enantioselectivity (up to 66% ee) are observed using oxazolidinone derived NHCs. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.001

文献信息

• Enantioselective N‐Heterocyclic Carbene Catalysis by the Umpolung of α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Yuji Nakano、David W. Lupton

  DOI：10.1002/anie.201510106

  日期：2016.2.24

  N‐Heterocyclic carbene‐catalyzed formation of β‐anionic intermediates from enones has been employed in the enantioselective synthesis of 2‐aryl propionates. The reaction was achievable using a homochiral 4‐MeOC6H4 morpholinone catalyst allowing the first example of enantioselective catalysis by umpolung of α,β‐unsaturated ketones. The reaction is high yielding, and shows robustness with reasonable

  N-杂环卡宾催化由烯酮形成的β-阴离子中间体已用于2-芳基丙酸酯的对映选择性合成。该反应可以通过使用手性4-MeOC 6 H 4吗啉酮催化剂来实现，这是通过α，β-不饱和酮的负载进行对映选择性催化的第一个例子。该反应收率高，并且具有合理的一般性的稳健性。提出了一种机制，其中使用六氟异丙醇或形成的萘酚产物实现对映体确定质子化。
• Enantioconvergent Synthesis of Functionalized γ-Butyrolactones via (3 + 2)-Annulation
  作者：C. Guy Goodman、Morgan M. Walker、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja511701j

  日期：2015.1.14

  A dynamic kinetic resolution of β-halo α-keto esters in an asymmetric homoenolate reaction is described. A chiral N-hetereocyclic carbene catalyzes the a3 → d3-umpolung addition of α,β-enals to racemic α-keto esters, forming γ-butyrolactones with three contiguous stereocenters. The addition occurs with high regio-, diastereo-, and enantiocontrol. This methodology constitutes an intermolecular DKR process

  描述了在不对称均烯醇化物反应中β-卤代α-酮酯的动态动力学拆分。手性 N-杂环卡宾催化 α,β-烯醛与外消旋 α-酮酯的 a3 → d3-umpolung 加成，形成具有三个连续立体中心的 γ-丁内酯。添加发生在高区域控制、非对映控制和对映控制下。这种方法构成了一个分子间 DKR 过程，以在关键键形成事件期间设置三个立体中心。