(S)-5-benzyl-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-6,6-diphenyl-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate | 1356582-08-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (S)-5-benzyl-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-6,6-diphenyl-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate
• CAS: 1356582-08-5
• 化学式: BF₄*C₃₂H₃₀N₃O₃
• 分子量: 591.413
• InChiKey: HCAVTUULTMBEIV-JMAPEOGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-benzyl-6,6-diphenylmorpholin-3-one 在 盐酸 、 氟硼酸钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-5-benzyl-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-6,6-diphenyl-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  设计N-杂环卡宾：同时提高环丙烯不对称加氢酰化反应性和对映选择性

  摘要：

  更快更高更强！N-杂环卡宾（NHC）催化的环丙烯的非对映和对映选择性加氢酰化可提供结构上有价值的酰基环丙烷。一个新的富含电子的2,6-二甲氧基苯基取代的NHC家族可诱导出色的反应性和对映选择性。初步的动力学研究明确表明，在这一具有挑战性的转化过程中，该催化剂家族比已知的NHC更优越。

  DOI：

  10.1002/anie.201106155
• 作为试剂：
  描述：

  4-bromocinnamaldeyde 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 (S)-5-benzyl-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-6,6-diphenyl-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective NHC-Catalyzed [3+3] Annulation of α-Bromoenals with 2-Aminobenzimidazoles

  摘要：

  A chiral carbene-catalyzed [3+3] annulation of alpha-bromoenals with 2-aminobenzimidazoles providing pyrimido[1,2-a]benzimidazoles has been described. This protocol features a broad scope and good functional group tolerance. Biological studies indicated that the formed pyrimido[1,2-a]benzimidazole exhibited moderate cytotoxic activity against tumor cells.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04054