(3-((tert-butyldimetylisilyl)oxy)propyl)triphenylphosphonium iodide | 88157-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-((tert-butyldimetylisilyl)oxy)propyl)triphenylphosphonium iodide
• 英文别名: 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl(triphenyl)phosphonium iodide；{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]propyl}triphenylphosphonium iodide；4-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyltriphenylphosphonium iodide；TBSO(CH2)3PPh3I；3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl-triphenylphosphanium;iodide
• CAS: 88157-27-1
• 化学式: C₂₇H₃₆OPSi*I
• 分子量: 562.546
• InChiKey: UHTXJDBULADFNR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-((tert-butyldimetylisilyl)oxy)propyl)triphenylphosphonium iodide 在 重铬酸吡啶 、 diethylzinc 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-((1R,2R)-2-{2-[(Z)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-3-enyl]-4-methoxy-phenyl}-cyclopropyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  A new total synthesis of (±)-oestrone

  摘要：

  A conceptually new total synthesis of oestrone, based on a novel cascade of radical cyclisations from the iodo aryl vinylcyclopropane 2, via 10, 15, 16 and 17, leading to the intermediate trans, anti,trans-oestradiol derivative 11 in one step, is described. Oxidation of 11, followed by dernethylation of the resulting aryl methyl ether 18 then gives (+/-)-oestrone 1. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.166
• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁基二甲基硅基)-3-氯丙烷 在 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (3-((tert-butyldimetylisilyl)oxy)propyl)triphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  钙磷蛋白的全合成：菲舍尔卡宾配合物的应用和阻转异构体的热力学控制。

  摘要：

  据报道有效的蛋白激酶C抑制剂钙磷蛋白A，B，C和D以及各种结构类似物的总合成。利用对映纯菲舍尔卡宾络合物的氨基苯甲酸酯化反应制备五取代的萘胺。优化侧链取代基后，将萘胺转化为邻萘醌，然后使用三氟乙酸和空气进行仿生氧化二聚，得到阻转异构体per醌的1：2 P / M混合物。热平衡至3：1 P：M的对映异构体比例，并分离出ylene醌，然后进行侧链去对称和官能化，仅用十二个步骤就可以从市售起始原料完全合成对映体和非对映体纯钙黄素C。此外，

  DOI：

  10.1021/jo0014663

文献信息

• Total Synthesis of Brevetoxin B. 2. Second Generation Strategies and Construction of the Dioxepane Region [DEFG]
  作者：K. C. Nicolaou、E. A. Theodorakis、F. P. J. T. Rutjes、M. Sato、J. Tiebes、X.-Y. Xiao、C.-K. Hwang、M. E. Duggan、Z. Yang

  DOI：10.1021/ja00146a009

  日期：1995.10

  examined with a variety of aldehydes (e.g., 39, 59, and 62). Construction of 38 was thus achieved from vinyl triflate 36 and the ring B aldehyde 39. However, the projected intramolecular Michael addition (41 — ■ 1 42) and reductive hydroxy ketone cyclization (47 48) failed to yield ring C. Fetizon cyclization afforded the pentacyclic lactone (CDEFG) (51 — * 52), which resisted further useful functionalization

  介绍了短杆菌毒素 B (1) 全合成的第二代策略。根据该策略，七环 (ABCDEFG) 碘化鏻 4 和三环 (UK) 醛 3 被定义为短毒素 B 骨架的前体。Yamaguchi 内酯化成功地分别用于形成 (EFG) 和 (DEFG) 内酯 (15 -* 7) 和 (29 6)。环 (E) 上所需的附属物通过 Murai 偶联有效引入，包括将衍生自碘化物 20 的高级有机铜酸盐添加到内酯衍生的烯醇三氟甲磺酸酯 16 (16-25) 中。然后使用Ir(I)催化剂通过氢化将所得产物6fi的次要差向异构体转化为所需异构体6a。考虑了多种方法来进一步细化内酯 6。其中开发了一种方便的 Cr/Ni 促进的偶联反应，并将其应用于在环 D 上引入侧链。该反应的范围和一般性用各种醛（例如，39、59 和 62 ）。因此，由三氟甲磺酸乙烯酯 36 和环 B 醛 39 构建了 38。然而，预计的分子内迈克尔加成
• Use of the 2-Pyridinesulfonyloxy Leaving Group for the Fast Copper-Catalyzed Coupling Reaction at Secondary Alkyl Carbons with Grignard Reagents
  作者：Riku Shinohara、Masao Morita、Narihito Ogawa、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00976

  日期：2019.5.3

  copper-catalyzed coupling reaction of 2-pyridinesulfonates with Grignard reagents revealed that reactions with catalytic Cu(OTf)2 were completed in <40 min. The results differed from those of the previous CuI-catalyzed reactions of tosylates in the presence of additives (LiOMe and TMEDA) for 12–24 h. It was shown that the preferred coordination of the leaving group to the reagents accelerated the reaction

  铜催化的2-吡啶磺酸盐与格利雅试剂的偶联反应研究表明，与催化型Cu（OTf）2的反应在不到40分钟的时间内完成。结果与以前的CuI催化的甲苯磺酸盐在添加剂（LiOMe和TMEDA）存在下12-24小时的反应结果不同。结果表明，离去基团与试剂的优选配位促进了反应。成功的试剂是MeMgCl和其他RMgX。建立了完全反演。
• LAULIMALIDE AND LAULIMALIDE ANALOGS
  申请人：WENDER PAUL A.

  公开号：US20080227851A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  Novel laulimalide analogs, methods for the treatment of proliferative disease and processes for the synthesis of laulimalide and novel laulimalide analogs are described.

  描述了新型laulimalide类似物、治疗增殖性疾病的方法以及合成laulimalide和新型laulimalide类似物的过程。
• Synthesis of 1,3-Cycloalkadienes from Cycloalkenes: Unprecedented Reactivity of Oxoammonium Salts
  作者：Shota Nagasawa、Yusuke Sasano、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1002/anie.201607752

  日期：2016.10.10

  Few methods allow for the direct conversion of cycloalkenes into cycloalkadienes with high chemo‐ and regioselectivity. Herein, we report a convenient one‐pot process for this transformation that involves the unprecedented N‐preferential group transfer of N‐oxoammonium salts to cycloalkenes, followed by Cope elimination, to afford cycloalkadienes at room temperature and pressure.

  很少有方法能够将环烯烃直接转化为具有高化学和区域选择性的环烷二烯。在此，我们提出一个方便的一锅法用于该转化，其涉及的前所未有的N-优先基团转移Ñ -oxoammonium盐环烯烃，随后柯普消除，以得到在室温和压力环二烯。
• Asymmetric Total Synthesis of Caribenol A via an Intramolecular Diels–Alder Reaction
  作者：Jing-Chun Han、Lian-Zhu Liu、Yuan-Yuan Chang、Guo-Zong Yue、Jie Guo、Li-Yan Zhou、Chuang-Chuang Li、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jo4006156

  日期：2013.6.7

  natural product with an intriguing tetracyclic framework, has been achieved. The synthesis features an intramolecular Diels–Alder (IMDA) reaction for the facile construction of the tricyclic [5–7–6] skeleton of caribenol A (1) and a biomimetic oxidation reaction for the formation of the 2-hydroxyfuran-2(5H)-one motif of caribenol A (1) as key steps. This synthetic approach also reveals that the sp2 carbon

  已经实现了具有引人入胜的四环骨架的新型天然产物加勒比烯醇A（1）的全合成。该合成具有分子内Diels–Alder（IMDA）反应，可轻松构建三烯醇A（1）的三环[5–7–6]骨架，并具有仿生氧化反应，可形成2-羟基呋喃-2（5）。H）-加勒比醇A（1）的一个基序作为关键步骤。这种合成方法还表明，底物8中C（2）处的sp 2碳是在7中形成三环[5-7-6]骨架的关键因素。