4-(3,5-dibromo-4-methoxybenzylidene)-2-methyloxazol-5(4H)-one | 346633-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,5-dibromo-4-methoxybenzylidene)-2-methyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-[(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)methylidene]-2-methyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 346633-39-4
• 化学式: C₁₂H₉Br₂NO₃
• 分子量: 375.016
• InChiKey: JISVDDZURPOIOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-dibromo-4-methoxybenzylidene)-2-methyloxazol-5(4H)-one 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-N-(3,5-dichlorophenyl)-2-[[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]imino]propenamide
  参考文献：
  名称：

  海洋溴酪氨酸紫杉醇I及其衍生物的合成及抗增殖活性。

  摘要：

  报道了使用三氟乙酰氧基保护基及其二甲基化类似物（29）的海洋溴酪氨酸purpurealidin I（1）的首次全合成，以及缺少酪胺部分的16种简化的溴酪氨酸衍生物。评估了它们对人类恶性黑色素瘤细胞系（A-375）和正常皮肤成纤维细胞（Hs27）的细胞毒性，以及33种由嘌呤释放素激发的简化酰胺，并研究了其结构活性关系。没有酪胺部分的合成的简化类似物保留了细胞毒活性。Purpurealidin I（1）没有显示出选择性，但其简化的吡啶-2-基衍生物（36）在选择性方面的改善最大（选择性指数4.1）。

  DOI：

  10.3390/md16120481
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-4-羟基苯甲醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-(3,5-dibromo-4-methoxybenzylidene)-2-methyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种天然产物spermatinamine的衍生物及其制 备与应用

  摘要：

  本发明属于药物及化工的技术领域，公开了一种天然产物spermatinamine的生物碱类衍生物的设计及其合成方法以及其在抗菌上的应用。本发明中涉及到的天然产物spermatinamine衍生物的结构如式（I）所示。本发明公开了该天然产物的衍生物的设计及其合成方法及其在抗菌上的应用，此天然产物的衍生物对多种菌株具有显著的抑制作用，在制备抗菌药物上有着广阔的应用空间。式（I）。

  公开号：

  CN104672104B

文献信息

• Synthesis and anticancer evaluation of spermatinamine analogues
  作者：Basem A. Moosa、Sunil Sagar、Song Li、Luke Esau、Mandeep Kaur、Niveen M. Khashab

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.01.083

  日期：2016.3

  methyltransferase (Icmt), an attractive and novel anticancer target. Herein, we report the synthesis of spermatinamine analogues and their cytotoxic evaluation against three human cancer cell lines, that is, cervix adenocarcinoma (HeLa), breast adenocarcinoma (MCF-7), and prostate carcinoma (DU145). Analogues 12, 14 and 15 were found to be the most potent against one or more cell lines with the IC50

  从澳大利亚海洋海绵Pseudoceratina sp。分离精子胺。作为异戊二烯半胱氨酸羧基甲基转移酶（Icmt）的抑制剂，它是一种有吸引力且新颖的抗癌靶标。在这里，我们报告精子胺类似物的合成及其对三种人类癌细胞系，即宫颈腺癌（HeLa），乳腺腺癌（MCF-7）和前列腺癌（DU145）的细胞毒性评估。类似物12，14和15被认为是最有效的对抗与IC的一个或多个细胞系的50值在5–10μM的范围内。获得的结果表明，更长的多胺接头与芳族肟取代一起提供了最有效的针对癌细胞系的类似化合物。
• An improved total synthesis of spermatinamine, an inhibitor of isoprenylcysteine carboxy methyltransferase
  作者：Nisar Ullah、Shamsuddeen A. Haladu、Basem A. Mosa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.164

  日期：2011.1

  An improved total synthesis of spermatinamine, an inhibitor of the anticancer target, isoprenylcysteine carboxy methyltransferase (Icmt) was accomplished from the commercially available 3,4-dibromo-4-hydroxybenzaldehyde via a high yielding reaction sequence in an overall yield of 31%. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.