Benzoic Acid deriv. 178

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic Acid deriv. 178
• 英文别名: 3-(diaminomethylideneamino)-4-(methylsulfonylmethyl)benzoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 271.297
• InChiKey: UULVRJLOLNHGCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲酸甲酯 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 氢气 、 硝酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 36.5h， 生成 Benzoic Acid deriv. 178
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Benzoic Acid Derivatives as Influenza Neuraminidase Inhibitors Using Structure-Based Drug Design

  摘要：

  A series of 94 benzoic acid derivatives was synthesized and tested for its ability to inhibit influenza neuraminidase. The enzyme-inhibitor complex structure was determined by X-ray crystallographic analysis for compounds which inhibited the enzyme. The most potent compound tested in vitro, 5 (4-(acetylamino)-3-guanidinobenzoic acid), had an IC50 = 2.5 x 10(-6) M against N9 neuraminidase. Compound 5 was oriented in the active site of the neuraminidase ina manner that was not predicted from the reported active site binding of GANA (4) with neuraminidase. In a mouse model of influenza, 5 did not protect the mice from weight loss due to the influenza virus when dosed intranasally.

  DOI：

  10.1021/jm970479e