butyl (E)-4-iodo-3-methylbut-3-enoate | 1060684-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: butyl (E)-4-iodo-3-methylbut-3-enoate
• CAS: 1060684-84-5
• 化学式: C₉H₁₅IO₂
• 分子量: 282.121
• InChiKey: UJRIAZGAAUGGHL-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl (E)-4-iodo-3-methylbut-3-enoate 、 [(1R,5R,6Z,9Z,11R,13S,15S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-chloro-15-formyl-6-methyl-3-oxo-2,14-dioxabicyclo[11.2.1]hexadeca-6,9-dien-5-yl] acetate 在 chromium dichloride 、 nickel dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 butyl (E,5R)-5-[(1R,5R,6Z,9Z,11R,13S,15R)-5-acetyloxy-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-chloro-6-methyl-3-oxo-2,14-dioxabicyclo[11.2.1]hexadeca-6,9-dien-15-yl]-5-hydroxy-3-methylpent-3-enoate 、
  参考文献：
  名称：

  Haterumalides NA 和 NC 通过铬介导的大环化的全合成

  摘要：

  哈特马利德 NA 和 NC 的合成是通过氯亚乙烯基铬卡宾在侧醛上的大环化反应生成 C8-C9 键，以所需立体异构体为主要产物。利用后一种化学物质可以同时获得 C9 羟基化（哈特鲁美内酯 NC 和 ND）和 C9 脱氧形式（哈特鲁美内酯 NA、NB 和 NE；通过 C9-羟基的脱氧）。

  DOI：

  10.1021/ja8043695
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-iodo-3-methylbut-3-enal 、 正丁醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以51%的产率得到butyl (E)-4-iodo-3-methylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Haterumalides NA 和 NC 通过铬介导的大环化的全合成

  摘要：

  哈特马利德 NA 和 NC 的合成是通过氯亚乙烯基铬卡宾在侧醛上的大环化反应生成 C8-C9 键，以所需立体异构体为主要产物。利用后一种化学物质可以同时获得 C9 羟基化（哈特鲁美内酯 NC 和 ND）和 C9 脱氧形式（哈特鲁美内酯 NA、NB 和 NE；通过 C9-羟基的脱氧）。

  DOI：

  10.1021/ja8043695