(2S)-1-tert-butyl 2-(naphthalen-1-ylmethyl) 5-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1440775-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-tert-butyl 2-(naphthalen-1-ylmethyl) 5-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1440775-51-8
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅
• 分子量: 385.46
• InChiKey: PNYDNCWAZZRQEJ-OYKVQYDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-tert-butyl 2-(naphthalen-1-ylmethyl) 5-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 溴化亚铜二甲硫醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (2S,5S)-naphthalen-1-ylmethyl 1-(dinaphtho[2,1-d:1’,2’-f][1,3,2]dioxaphosphep-in-4-yl)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过C–H活化钯催化的对映选择性烯丙基烷基化

  摘要：

  一类新的配体：通过发现一类新的亚磷酰胺配体，使标题反应成为可能。各种空间和电子上不同的烯丙基芳烃与2-乙酰基-1-四氢萘酮反应形成季碳立体中心。这是与传统方法在概念和机械上截然不同的策略，用于合成对映体富集的烯丙基取代产物。2,6-DMBQ = 2,6-二甲基苯醌。

  DOI：

  10.1002/anie.201207870
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium triethylborohydride 、 对甲苯磺酸一水合物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2S)-1-tert-butyl 2-(naphthalen-1-ylmethyl) 5-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过C–H活化钯催化的对映选择性烯丙基烷基化

  摘要：

  一类新的配体：通过发现一类新的亚磷酰胺配体，使标题反应成为可能。各种空间和电子上不同的烯丙基芳烃与2-乙酰基-1-四氢萘酮反应形成季碳立体中心。这是与传统方法在概念和机械上截然不同的策略，用于合成对映体富集的烯丙基取代产物。2,6-DMBQ = 2,6-二甲基苯醌。

  DOI：

  10.1002/anie.201207870

文献信息

• A New Class of Non-<i>C</i>₂-Symmetric Ligands for Oxidative and Redox-Neutral Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylations of 1,3-Diketones
  作者：Barry M. Trost、Etienne J. Donckele、David A. Thaisrivongs、Maksim Osipov、James T. Masters

  DOI：10.1021/jacs.5b00786

  日期：2015.2.25

  We report the discovery, synthesis, and application of a new class of non-C-2-symmetric phosphoramidite ligands derived from pyroglutamic acid for use in both oxidative and redox-neutral palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylations of 1,3-diketones. The resulting chiral products are typically obtained in high yield with good to excellent levels of enantioselectivity.