(E)-1,2-bis(1-naphthyl)ethene | 1233-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2-bis(1-naphthyl)ethene
• 英文别名: (E)-1,2-di(1-naphthyl)ethylene；(E)-1,2-di(naphthalen-1-yl)ethene；trans-1,2-Di(1-naphthyl)ethylene；1-[(E)-2-naphthalen-1-ylethenyl]naphthalene
• CAS: 1233-36-9
• 化学式: C₂₂H₁₆
• 分子量: 280.369
• InChiKey: REPGVFBGPZJLJD-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  476.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(1-naphthyl)ethene 在 四氧化锇 、 dihydroquinidine 9-O-(4-chlorobenzoate) 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 以94%的产率得到(1R,2R)-1,2-di(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stereochemical Characterization of Some Optically Active 1,2-Dinaphthylethane-1,2-Diols

  摘要：

  Three new diols, 1,2-di(2-naphthyl)ethane-1,2-diol, 1-(1-naphthyl)-2-(2-naphthyl)ethane-1,2-diol, and 1,2-di(1-naphthyl)ethane-1,2-diol, have been prepared in optically active form by catalytic asymmetric syn-dihydroxylation of the corresponding (E)-olefins. The complete stereochemical characterization was easily accomplished by transforming them into the corresponding isopropylidene ketals. These derivatives can be separated by HPLC on a Chiralcel OD column allowing the determination of the ee, and at same time, their CD spectra have been analyzed, allowing a safe assignment of absolute configuration in conjunction with molecular mechanics calculations and an exciton-coupling treatment.

  DOI：

  10.1021/jo00103a035
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 在 吡啶 、 15-冠醚-5 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-1,2-bis(1-naphthyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  模块化手性聚醚荚烷及其镧系元素络合物

  摘要：

  使用NaH / 15-crown-5介导的Williamson醚合成制备了一系列从对映体纯净的氢安息香和联萘酚衍生的新型模块化手性聚醚荚烷。这些新的同手性配体与镧系元素三氟甲磺酸盐形成催化活性的配合物，其中两个已通过X射线衍射表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.06.008

文献信息

• An Efficient and General Method for the Heck and Buchwald–Hartwig Coupling Reactions of Aryl Chlorides
  作者：Dong-Hwan Lee、Abu Taher、Shahin Hossain、Myung-Jong Jin

  DOI：10.1021/ol202177k

  日期：2011.10.21

  The β-diketiminatophosphane Pd complex acted as a powerful catalyst for the Heck coupling of aryl chlorides with alkenes. Various aryl and heteroaryl chlorides were coupled efficiently under relatively mild conditions. Furthermore, this catalytic system also proved to be highly active in the Buchwald–Hartwig coupling of deactivated and sterically hindered aryl chlorides at room temperature.

  β-二酮基亚氨基膦Pd络合物可作为芳基氯化物与烯烃的Heck偶联的有力催化剂。在相对温和的条件下有效地偶联了各种芳基和杂芳基氯化物。此外，在室温下，这种催化体系在失活的和位阻的芳基氯化物的布赫瓦尔德-哈特维格偶联中也被证明具有很高的活性。
• Reductive Coupling of Geminal Dichlorides by Iron(II) Oxalate Dihydrate
  作者：Jitender M. Khurana、Golak C. Maikap、Sanjay Mehta

  DOI：10.1055/s-1990-26998

  日期：——

  A facile procedure for the quantitative conversion of geminal dichlorides to E olefins with iron(II) oxalate dihydrate in refluxing anhydrous dimethylformamide under a nitrogen atmosphere is described. The coupling proceeds via the corresponding vicinal dichlorides.

  本文描述了一种简便的方法，通过在氮气气氛下，以二水合草酸亚铁作为催化剂，在无水二甲基甲酰胺中回流反应，将偕二氯化合物定量转化为E型烯烃。反应过程中经历了相应的邻二氯化物中间体。
• Build-up of double carbohelicenes using nitroarenes: dual role of the nitro functionality as an activating and leaving group
  作者：Fulin Zhou、Fujian Zhou、Rongchuan Su、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1039/d0sc02058c

  日期：——

  streamlined and simplified synthetic route to double carbohelicenes starting from nitroarenes through sequential nitro-activated ortho-C–H arylation, denitrative alkenylation and intramolecular cyclodehydrogenation. In this synthetic strategy, the nitro group plays a dual role namely as a leaving group for the denitrative alkenylation and as an activating group for ortho-C–H arylation, which is distinct

  双碳烯的构建是一项非常有趣但具有挑战性的工作。本文公开了从硝基芳烃开始，通过顺序硝基活化的邻-C-H芳基化、脱硝基烯基化和分子内环脱氢来生产双碳螺旋烯的精简且简化的合成路线。在该合成策略中，硝基发挥双重作用，即作为脱硝烯基化的离去基团和作为邻-C-H芳基化的活化基团，这与传统偶联反应中的芳基卤化物不同。在这项工作中，提出了钯催化的硝基芳烃的 Heck 型烯基化反应，其中传统惰性的 Ar-NO 2键被裂解。这项工作为多环芳烃（PAH）提供了一种新颖的合成策略。
• Vinylation of Aryl Bromides Using an Inexpensive Vinylpolysiloxane
  作者：Scott E. Denmark、Christopher R. Butler

  DOI：10.1021/ol052517r

  日期：2006.1.1

  A mild and general method for the palladium-catalyzed vinylation of aryl bromides has been developed. The use of tetrabutylammonium fluoride (TBAF) as the activator and an inexpensive and nontoxic vinyl donor, 1,3,5,7-tetramethyl-1,3,5,7-tetravinylcyclotetrasiloxane (D(4)(V), 1), allows for a general and high-yielding preparation of substituted styrenes.

  [反应：见正文]已经开发出一种温和而通用的方法，用于钯催化的芳基溴化物的乙烯基化。使用氟化四丁基铵（TBAF）作为活化剂和廉价且无毒的乙烯基供体1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四乙烯基环四硅氧烷（D（4）（V），1），允许一般和高产率的取代苯乙烯的制备。
• A stereospecific route to olefins through sequential coupling reaction of Grignard reagents with 1-bromo-2-phenylthioethene in the presence of nickel or palladium catalysts
  作者：Vito Fiandanese、Giuseppe Marchese、Francesco Naso、Ludovico Ronzini

  DOI：10.1039/c39820000647

  日期：——

  temperature sequential formation of two C–C bonds by reaction of aromatic or aliphatic Grignard reagents with (E)- or (Z)-1-bromo-2-phenylthioethene in the presence of nickel(II) or palladium(II) catalysts provides a novel stereospecific route to a variety of (E)- or (Z)-olefins of the R–CHCH–R and R1–CHCH–R2 type, with a stereoselectivity higher than 99% for the (E) isomers and in the range 95–98% or the (Z)

  在镍（II）或钯（II）催化剂存在下，通过芳族或脂肪族格氏试剂与（E）-或（Z）-1-溴-2-苯硫基乙烯的反应，在室温下顺序形成两个CC键提供了一种新颖的立体定向途径，可合成多种R–CH CH–R和R 1 –CH CH–R 2类型的（E）或（Z）烯烃，其中（E）的立体选择性高于99％异构体，范围为95–98％或（Z）异构体。