2-amino-9-ethyl-9H-pyrido[2,3-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-9-ethyl-9H-pyrido[2,3-b]indole
• 英文别名: ZINC20111634；9-Ethylpyrido[2,3-B]indol-2-amine
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃
• 分子量: 211.266
• InChiKey: IDQOWAKZCFHDSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-aminocarbonyl-9-ethyl-9H-pyrido[2,3-b]indole 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-amino-9-ethyl-9H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  合成功能取代的吡啶并[2,3-b]吲哚（α-咔啉）的新方法

  摘要：

  吡啶并[2,3-b]吲哚（ct-咔啉）是一类研究得相当少的咔啉衍生物，只有少数工作报道了在三轮车的2和3位具有官能团的ct-咔啉的合成。 1 7]。同时，该系列的化合物表现出抗病毒、抗肿瘤和精神活性 [2, 3, 7]。这项工作的目的是开发一种合成功能性取代的 ct-咔啉的通用方法。最近我们报道了基于羟基吲哚衍生物缩合获得2-烷氧基-3-[13-氰基-[3-烷氧基羰基-(13-氨基甲酰基-,或13,13-二氰基)乙烯基]吲哚衍生物的方法用酰胺缩醛，随后用硫酸二甲酯或氟硼酸三乙基氧鎓将 3-（二甲氨基甲基）羟基吲哚进行 O-烷基化，其次是与氰乙酸衍生物的相互作用 [8]。对 2-烷氧基-3 乙烯基吲哚衍生物（例如，对于化合物 Ib）进行环化的尝试没有成功：在乙酸中的过程产生了初始化合物，而在乙酸酐中沸腾产生了 N-酰化产物 11。通过在氨饱和乙醇中在升高的压力下加热获得化合物 Ia Ic：

  DOI：

  10.1007/bf02333892

文献信息

• New approach to the synthesis of functionally-substituted pyrido[2,3-b]indoles (α-carbolines)
  作者：T. V. Golovko、N. P. Solov'eva、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf02333892

  日期：1996.10

  reported on the method for obtaining 2-alkoxy-3-[13-cyano-[3-alkoxycarbonyl-(13-carbamoyl-, or 13,13-dicyano)vinyl]indole derivatives, based on the condensation of hydroxyindole derivatives with amide acetals, with the subsequent O-alkylation of 3-(dimethylaminomethyl)hydroxyindoles with dimethyl sulfate or triethyloxonium fluoroborate, followed by the interaction with cyanoacetic acid derivatives [8]. Attempts

  吡啶并[2,3-b]吲哚（ct-咔啉）是一类研究得相当少的咔啉衍生物，只有少数工作报道了在三轮车的2和3位具有官能团的ct-咔啉的合成。 1 7]。同时，该系列的化合物表现出抗病毒、抗肿瘤和精神活性 [2, 3, 7]。这项工作的目的是开发一种合成功能性取代的 ct-咔啉的通用方法。最近我们报道了基于羟基吲哚衍生物缩合获得2-烷氧基-3-[13-氰基-[3-烷氧基羰基-(13-氨基甲酰基-,或13,13-二氰基)乙烯基]吲哚衍生物的方法用酰胺缩醛，随后用硫酸二甲酯或氟硼酸三乙基氧鎓将 3-（二甲氨基甲基）羟基吲哚进行 O-烷基化，其次是与氰乙酸衍生物的相互作用 [8]。对 2-烷氧基-3 乙烯基吲哚衍生物（例如，对于化合物 Ib）进行环化的尝试没有成功：在乙酸中的过程产生了初始化合物，而在乙酸酐中沸腾产生了 N-酰化产物 11。通过在氨饱和乙醇中在升高的压力下加热获得化合物 Ia Ic：